9-cyano-10-methoxycarbonylanthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-cyano-10-methoxycarbonylanthracene
• 英文别名: Methyl 10-cyano-9-anthracenecarboxylate；methyl 10-cyanoanthracene-9-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂
• 分子量: 261.28
• InChiKey: ZEEFVQNVQOXQQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-cyano-10-methoxycarbonylanthracene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 10-cyanoanthracene-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  9-Cyano-10-methoxycarbonylanthracene 作为双分子光氧化还原体系中的可见有机光氧化还原催化剂

  摘要：

  使用双分子有机光氧化还原催化剂，即菲 (Phen) 和联苯 (BP) 作为电子供体和 9-cyano-10-methoxycarbonylanthracene 1a作为电子受体，实现了可见光诱导的脱羧和脱硼反应。1a的高溶解度显着提高了反应效率和产物收率。此外，通过用 BP 代替 Phen 来轻松调节电子供体分子的氧化电位，使得双分子光氧化还原系统能够应用于广泛的底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00643
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9-cyano-10-methoxycarbonylanthracene
  参考文献：
  名称：

  9-Cyano-10-methoxycarbonylanthracene 作为双分子光氧化还原体系中的可见有机光氧化还原催化剂

  摘要：

  使用双分子有机光氧化还原催化剂，即菲 (Phen) 和联苯 (BP) 作为电子供体和 9-cyano-10-methoxycarbonylanthracene 1a作为电子受体，实现了可见光诱导的脱羧和脱硼反应。1a的高溶解度显着提高了反应效率和产物收率。此外，通过用 BP 代替 Phen 来轻松调节电子供体分子的氧化电位，使得双分子光氧化还原系统能够应用于广泛的底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00643
• 作为试剂：
  描述：

  丙烯酸乙酯 、 2,2-dimethyl-3-vinyloxy-propan-1-ol 在 联苯 、 9-cyano-10-methoxycarbonylanthracene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以38 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双分子光氧化还原体系中乙烯基醚系链亲核试剂与缺电子烯烃的双双官能化

  摘要：

  通过在双分子光氧化还原系统中可见光照射，实现了乙烯基醚连接的羟基或氨基甲酰基与缺电子烯烃（例如丙烯腈或丙烯酸酯）的双双官能化。使用无水乙腈溶液作为溶剂促进了富电子烯烃的自由基阳离子与富电子烯烃的二聚以及分子内亲核加成以产生富电子自由基，该富电子自由基被添加到缺电子烯烃中以提供双双官能化产物。光反应中使用了多种电子分化的富烯烃和缺烯烃；在温和条件下成功地简单构建了包含简单烯烃缩醛的复杂碳框架。  图文摘要

  DOI：

  10.1007/s43630-024-00588-5