4-methoxybenzyl (6R, 7R)-7-phenylacetamido-3-[(R)-tetrahydrofuran-2-yl]ceph-3-em-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-methoxybenzyl (6R, 7R)-7-phenylacetamido-3-[(R)-tetrahydrofuran-2-yl]ceph-3-em-4-carboxylate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-8-oxo-3-[(2R)-oxolan-2-yl]-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 508.595
• InChiKey: RKAQPMSILUGAKD-WHSBFGAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl (6R, 7R)-7-phenylacetamido-3-[(R)-tetrahydrofuran-2-yl]ceph-3-em-4-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 五氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以33%的产率得到4-Methoxybenzyl (6R,7R)-7-Amino-3-((R)-tetrahydro-furan-2-yl)ceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporins and homologues, preparations and pharmaceutical

  摘要：

  (1)式β-内酰胺类抗生素或其盐，其中R1为氢、甲氧基或甲酰胺基；R2为酰基；CO2R3为羧基或羧酸根离子，或R3为易于去除的羧基保护基团；R4代表最多四个取代基；X为S、SO、SO2、O或CH2；m为1或2；n为0，用于治疗细菌感染。

  公开号：

  US06001997A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzyl (4R, 6R, 7R)-7-phenylacetamido-3-[(R)-tetrahydrofuran-2-yl]ceph-2-em-4-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以25 mg的产率得到4-methoxybenzyl (6R, 7R)-7-phenylacetamido-3-[(R)-tetrahydrofuran-2-yl]ceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of cephalosporin compounds and intermediates for the synthesis of these compounds

  摘要：

  公开号：

  EP1178049B1