ethyl 1-(4,6-dimethyl-1H-indole-2-carbonyl)piperidine-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(4,6-dimethyl-1H-indole-2-carbonyl)piperidine-4-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₃
• 分子量: 328.411
• InChiKey: ZXSVYMSVMLCEFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶-4-甲酸乙酯 、 4,6-二甲基-1H-吲哚-2-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以38%的产率得到ethyl 1-(4,6-dimethyl-1H-indole-2-carbonyl)piperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  小分子CD4模拟物作为HIV进入抑制剂的灵活性

  摘要：

  CD4模拟物（例如YIR-821及其衍生物）是抑制HIV-1 gp120的Phe43腔与宿主CD4之间相互作用的小分子，这种相互作用涉及HIV进入细胞。已知的CD4模拟物通常具有三个结构特征，芳环，草酰胺键和哌啶部分。先前我们已经表明，将环己基和胍基引入哌啶部分，在间位引入氟原子芳环的-位导致抗HIV活性的显着增加。在当前的研究中，通过在草酰胺连接体和芳族部分之间的连接处引入吲哚型基团或通过用甘氨酸连接体取代草酰胺连接体来研究构象柔韧性的影响。这导致了具有高抗HIV活性的化合物的开发，显示了连接区对于高抗HIV活性表达的重要性。预期目前的数据可用于新型CD4模拟分子的未来设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.011

文献信息

• ENV POLYPEPTIDE COMPLEXES AND METHODS OF USE
  申请人：Novartis Vaccines and Diagnostics, Inc.

  公开号：EP1773880A2

  公开（公告）日：2007-04-18
• EP1773880A4
  申请人：——

  公开号：EP1773880A4

  公开（公告）日：2009-09-09
• Env Polypeptide Complexes and Methods Of Use
  申请人：Srivastava Indresh K.

  公开号：US20080199492A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Provided herein are small molecule CD4 mimetics effective to bind to HIV Env proteins. A CD4 mimetic of the invention, when bound to an Env protein, is effective to induce a conformational change in the Env protein such that cyptic epitopes on the Env protein are exposed. Also provided herein are related methods of identifying and using such small molecule CD4 mimetics, for example, to elicit an immune response in a subject upon administration.
• US8197819B2
  申请人：——

  公开号：US8197819B2

  公开（公告）日：2012-06-12
• [EN] ENV POLYPEPTIDE COMPLEXES AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPLEXES DE POLYPEPTIDES ENV ET METHODES D'UTILISATION CORRESPONDANTES
  申请人：CHIRON CORP

  公开号：WO2005121175A2

  公开（公告）日：2005-12-22

  Provided herein are small molecule CD4 mimetics effective to bind to HIV Env proteins. A CD4 mimetic of the invention, when bound to an Env protein, is effective to induce a conformational change in the Env protein such that cyptic epitopes on the Env protein are exposed. Also provided herein are related methods of identifying and using such small molecule CD4 mimetics, for example, to elicit an immune response in a subject upon administration.