6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine-5,5'-dicarboxylic acid | 1190209-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine-5,5'-dicarboxylic acid
• 英文别名: 6,6'-Dimethyl-[2,2'-bipyridine]-5,5'-dicarboxylic acid；6-(5-carboxy-6-methylpyridin-2-yl)-2-methylpyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1190209-37-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: NFISQEXZKZSERZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine-5,5'-dicarboxylic acid 、 氯化锆(IV) 在 甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 MOF-553
  参考文献：
  名称：

  含有路易斯碱性位点的锆金属-有机骨架的增强的水稳定性和高二氧化碳储存能力

  摘要：

  金属有机框架 (MOF) 是一类新兴材料，通过明智地选择接头和金属离子，用于定制设计目的。在由羧酸盐接头组成的 MOF 中，Zr 基 MOF 因其高热稳定性和化学稳定性而备受关注，这对于实际应用非常重要，包括从点源捕获 CO 2。由于接头的路易斯碱性位点，含有 2,2'-bipyridine-5,5'-dicarboxylate 的 UiO-67(bipy) 在 Zr-MOF 家族中特别有用；然而，UiO-67(bipy)的水解稳定性似乎没有UiO-66和UiO-67那么高。在不牺牲 CO 2对选择性 CO 2的吸附焓的情况下提高水解稳定性捕获，在本研究中，我们在联吡啶接头的骨架上添加了疏水甲基。合成的 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸 (H 2 Me 2 bipy) 用于制备 Zr 基 MOF [MOF-553, Zr 6 O 4 (OH ) 4 (我2 Bipy) 6

  DOI：

  10.1039/d1dt02772g
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 6,6'-dimethyl-[2,2'-bipyridine]-5,5'-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine-5,5'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有路易斯碱性位点的锆金属-有机骨架的增强的水稳定性和高二氧化碳储存能力

  摘要：

  金属有机框架 (MOF) 是一类新兴材料，通过明智地选择接头和金属离子，用于定制设计目的。在由羧酸盐接头组成的 MOF 中，Zr 基 MOF 因其高热稳定性和化学稳定性而备受关注，这对于实际应用非常重要，包括从点源捕获 CO 2。由于接头的路易斯碱性位点，含有 2,2'-bipyridine-5,5'-dicarboxylate 的 UiO-67(bipy) 在 Zr-MOF 家族中特别有用；然而，UiO-67(bipy)的水解稳定性似乎没有UiO-66和UiO-67那么高。在不牺牲 CO 2对选择性 CO 2的吸附焓的情况下提高水解稳定性捕获，在本研究中，我们在联吡啶接头的骨架上添加了疏水甲基。合成的 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸 (H 2 Me 2 bipy) 用于制备 Zr 基 MOF [MOF-553, Zr 6 O 4 (OH ) 4 (我2 Bipy) 6

  DOI：

  10.1039/d1dt02772g

文献信息

• Copper(i) complexes of 6,6′-disubstituted 2,2′-bipyridine dicarboxylic acids: new complexes for incorporation into copper-based dye sensitized solar cells (DSCs)
  作者：Edwin C. Constable、Ana Hernandez Redondo、Catherine E. Housecroft、Markus Neuburger、Silvia Schaffner

  DOI：10.1039/b901346f

  日期：——

  Synthetic approaches to 6,6'-disubstituted-2,2'-bipyridine ligands bearing carboxylic acid substituents at the 4,4' or 5,5'-positions are described. Copper(I) complexes with these ligands have been prepared for use in copper-based dye-sensitized solar cells. The single-crystal structures of 6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylic acid (H(2)4), [H(3)6][CF3CO2].2CF3CO2H (H(2)6 = 6,6'-diphenyl-2,2'-bipyridine-4

  描述了在4,4'或5,5'-位置带有羧酸取代基的6,6'-二取代-2,2'-联吡啶配体的合成方法。已经制备了具有这些配体的铜（I）配合物，用于铜基染料敏化太阳能电池。6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶-4,4'-二羧酸（H（2）4），[H（3）6] [CF3CO2] .2CF3CO2H（H（ 2）6 = 6,6'-联苯-2,2'-联吡啶-4,4'-二羧酸）和4 [Cu（H（2）2）（H2）]。3H2O（H（2）2 =描述了6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸，以及中间体（1E，5E）-1,6-二（2-呋喃基）六- 1,5-二烯-3,4-二酮和4,4'-二（2-呋喃基）-6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶（3）和铜（I）络合物[Cu （3）（2）] [PF6]。讨论了经典和非经典氢键和π堆积相互作用在确定这些结构中的固态堆积中的作用。报道了具有这些复合物的DSC的初步研究。
• Enhanced water stability and high CO₂ storage capacity of a Lewis basic sites-containing zirconium metal–organic framework
  作者：Selçuk Demir、Nuray Bilgin、Hamide Merve Cepni、Hiroyasu Furukawa、Fatih Yilmaz、Cigdem Altintas、Seda Keskin

  DOI：10.1039/d1dt02772g

  日期：——

  have attracted great attention due to their high thermal and chemical stabilities, which are important for practical applications, including capturing CO2 from a point source. UiO-67(bipy) containing 2,2′-bipyridine-5,5′-dicarboxylate is particularly useful among the Zr-MOF family due to the Lewis basic sites of the linker; however, the hydrolytic stability of UiO-67(bipy) does not seem to be as high as

  金属有机框架 (MOF) 是一类新兴材料，通过明智地选择接头和金属离子，用于定制设计目的。在由羧酸盐接头组成的 MOF 中，Zr 基 MOF 因其高热稳定性和化学稳定性而备受关注，这对于实际应用非常重要，包括从点源捕获 CO 2。由于接头的路易斯碱性位点，含有 2,2'-bipyridine-5,5'-dicarboxylate 的 UiO-67(bipy) 在 Zr-MOF 家族中特别有用；然而，UiO-67(bipy)的水解稳定性似乎没有UiO-66和UiO-67那么高。在不牺牲 CO 2对选择性 CO 2的吸附焓的情况下提高水解稳定性捕获，在本研究中，我们在联吡啶接头的骨架上添加了疏水甲基。合成的 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸 (H 2 Me 2 bipy) 用于制备 Zr 基 MOF [MOF-553, Zr 6 O 4 (OH ) 4 (我2 Bipy) 6