N-(2-chloro-4-(trifluoromethoxy)phenyl)acetamide | 256529-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-4-(trifluoromethoxy)phenyl)acetamide
• 英文别名: 2'-Chloro-4'-(trifluoromethoxy)acetanilide；N-[2-chloro-4-(trifluoromethoxy)phenyl]acetamide
• CAS: 256529-43-8
• 化学式: C₉H₇ClF₃NO₂
• mdl: MFCD01571100
• 分子量: 253.608
• InChiKey: MNNXXAMUQSINLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲氧基乙酰苯胺 在 硫酸 、 四丁基高氯酸铵 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以63 %的产率得到N-(2-chloro-4-(trifluoromethoxy)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  芳烃电化学氯化和硝化的相转移催化

  摘要：

  一种独特的双相电化学反应，其中四丁基铵 (TBA + ) 盐起到电解质和相转移催化剂的双重作用，被开发用于使用廉价的无机盐进行芳香族化合物的氯化和硝化，产率高达 98%，反应时间更短，更高的法拉第效率。

  DOI：

  10.1002/anie.202319206

文献信息

• Efficient Electrocatalysis for the Preparation of (Hetero)aryl Chlorides and Vinyl Chloride with 1,2‐Dichloroethane
  作者：Yujie Liang、Fengguirong Lin、Yeerlan Adeli、Rui Jin、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201814570

  日期：2019.3.26

  electrocatalysis strategy for the catalytic dehydrochlorination of DCE at the cathode simultaneously with anodic oxidative aromatic chlorination using the released HCl as the chloride source for the efficient synthesis of value‐added (hetero)aryl chlorides. The mildness and practicality of the protocol was further demonstrated by the efficient late‐stage chlorination of bioactive molecules.

  尽管在有机合成中同时使用1,2-二氯乙烷（DCE）作为氯化试剂，同时释放出氯乙烯作为有用的副产物是一个绝妙的主意，但由于其存在的挑战，它仍然提出了巨大的挑战，但尚未实现。苛刻的脱氯化氢条件和缓慢的CH氯化过程。在这里，我们报告了一种双功能电催化策略，用于在阴极处DCE的催化脱氯化氢，同时使用释放的HCl作为氯化物来源进行阳极氧化芳族氯化，以有效合成增值的（杂）芳基氯化物。该协议的温和性和实用性通过生物活性分子的高效后期氯化进一步得到了证明。
• A controlled non-radical chlorine activation pathway on hematite photoanodes for efficient oxidative chlorination reactions
  作者：Daojian Tang、Lei Wu、Liubo Li、Niankai Fu、Chuncheng Chen、Yuchao Zhang、Jincai Zhao

  DOI：10.1039/d3sc06337b

  日期：——

  chlorine radicals. In this study, we report a photoelectrochemical (PEC) strategy for achieving controlled non-radical chlorine activation on hematite (α-Fe2O3) photoanodes. High selectivity (up to 99%) and faradaic efficiency (up to 90%) are achieved for the chlorination of a wide range of aromatic compounds and alkenes by using NaCl as the chlorine source, which is distinct from conventional TiO2 photoanodes

  光（电）催化氯氧化已成为化学转化和环境修复的有用方法。然而，由于氯自由基的高活性和非选择性特性，反应选择性通常较低。在这项研究中，我们报告了一种光电化学（PEC）策略，用于在赤铁矿（α-Fe 2 O 3 ）光电阳极上实现受控的非自由基氯活化。与传统的TiO 2光阳极不同，使用NaCl作为氯源，对多种芳香族化合物和烯烃的氯化实现了高选择性（高达99%）和法拉第效率（高达90%）。一项全面的 PEC 研究验证了非自由基“Cl + ”形成途径，该途径是通过 α-Fe 2 O 3表面上表面捕获空穴的积累而促进的。对半导体光电化学非自由基Cl-活化的新认识有望为进行选择性氯原子转移反应提供指导。