2-(4-fluorophenyl)-6-[1-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylimidazol-5-yl)ethoxymethyl]pyrid-3-carboxylic acid | 223761-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-6-[1-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylimidazol-5-yl)ethoxymethyl]pyrid-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-6-[[1-(4-fluorophenyl)-2-(3-methylimidazol-4-yl)ethoxy]methyl]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 223761-08-8
• 化学式: C₂₅H₂₁F₂N₃O₃
• 分子量: 449.457
• InChiKey: JZAPSKLPBSWRTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-6-[1-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylimidazol-5-yl)ethoxymethyl]pyrid-3-carboxylic acid 、 L-蛋氨酸叔丁酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-{2-(4-fluorophenyl)-6-[1-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylimidazol-5-yl)ethoxymethyl]pyrid-3-oylamino}-4-methylsulfanylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives and their use as farnesyl protein transferase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中Ar1代表(A)和(B)或(C)；R12和R13独立地是氢或C1-4烷基；Ar2是苯基或杂环芳基；p为0或1；Ar3是苯基、吡啶基、吡啶并嗪基、嘧啶基或吡嗪基，环上的环碳原子被R2和—(CH2)nR3取代，且Ar3通过一个环碳原子连接到Ar1C(R12)R13CH(Ar2)O—；R2是式(2)的基团，或R2代表式(3)的内酯，式(2)或(3)的基团在相应的游离氨基酸中的手性α碳上具有L或D构型；n为0、1或2；R3是苯基或杂环芳基；以及R5-R9、m和n如规范中所定义；或其药学上可接受的盐、前药或溶剂化合物。它们的制备方法，作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组合物。在癌症治疗中的特定用途。

  公开号：

  US06342765B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-fluorophenyl)-6-[1-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylimidazol-5-yl)ethoxymethyl]pyrid-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-6-[1-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylimidazol-5-yl)ethoxymethyl]pyrid-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives and their use as farnesyl protein transferase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中Ar1代表(A)和(B)或(C)；R12和R13独立地是氢或C1-4烷基；Ar2是苯基或杂环芳基；p为0或1；Ar3是苯基、吡啶基、吡啶并嗪基、嘧啶基或吡嗪基，环上的环碳原子被R2和—(CH2)nR3取代，且Ar3通过一个环碳原子连接到Ar1C(R12)R13CH(Ar2)O—；R2是式(2)的基团，或R2代表式(3)的内酯，式(2)或(3)的基团在相应的游离氨基酸中的手性α碳上具有L或D构型；n为0、1或2；R3是苯基或杂环芳基；以及R5-R9、m和n如规范中所定义；或其药学上可接受的盐、前药或溶剂化合物。它们的制备方法，作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组合物。在癌症治疗中的特定用途。

  公开号：

  US06342765B1

文献信息

• IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1025088B1

  公开（公告）日：2001-09-05
• US6342765B1
  申请人：——

  公开号：US6342765B1

  公开（公告）日：2002-01-29