2-(4-aminostyryl)-(1H)-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-aminostyryl)-(1H)-benzimidazole
• 英文别名: 4-[2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethenyl]aniline
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: QVMSSHXYEYPLLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 2-(4-aminostyryl)-(1H)-benzimidazole 在 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到2-(4-maleimidostyryl)-(1H)-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一种新型的基于苯乙烯基苯并咪唑鎓的染料的表征及其在生物硫醇检测中的应用

  摘要：

  合成了一种新的含有马来酰亚胺基团5的苯乙烯基苯并咪唑鎓染料，并使用质子核磁共振波谱和质谱对其进行了表征。研究了其光物理性质[紫外线-可见（UV-vis）的光吸收和荧光光谱，荧光量子产率和荧光寿命]。提出了新型苯乙烯基苯并咪唑鎓染料在各种条件下的光谱表征，并证明了其对检测生物硫醇的有用性。在化合物5中添加生物硫醇[ l-半胱氨酸（l -Cys），l-同型半胱氨酸（l -Hcy），l-谷胱甘肽（l -GSH）]在含有10％CH 3 CN的磷酸盐缓冲液（0.1 M，pH 7.4）中，在410 nm处的荧光强度提高了15-28倍。检测化合物的界限5为升-Cys，升-Hcy，和升-GSH被估计为0.114，0.118，和0.059μM，分别。还使用PrestoBlue分析法对HeLa细胞评估了5的细胞毒性。被检查的化合物在实验条件下显示出对HeLa细胞的轻微细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/bio.3956
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitrostyryl)-(1H)-benzimidazole 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以72%的产率得到2-(4-aminostyryl)-(1H)-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一种新型的基于苯乙烯基苯并咪唑鎓的染料的表征及其在生物硫醇检测中的应用

  摘要：

  合成了一种新的含有马来酰亚胺基团5的苯乙烯基苯并咪唑鎓染料，并使用质子核磁共振波谱和质谱对其进行了表征。研究了其光物理性质[紫外线-可见（UV-vis）的光吸收和荧光光谱，荧光量子产率和荧光寿命]。提出了新型苯乙烯基苯并咪唑鎓染料在各种条件下的光谱表征，并证明了其对检测生物硫醇的有用性。在化合物5中添加生物硫醇[ l-半胱氨酸（l -Cys），l-同型半胱氨酸（l -Hcy），l-谷胱甘肽（l -GSH）]在含有10％CH 3 CN的磷酸盐缓冲液（0.1 M，pH 7.4）中，在410 nm处的荧光强度提高了15-28倍。检测化合物的界限5为升-Cys，升-Hcy，和升-GSH被估计为0.114，0.118，和0.059μM，分别。还使用PrestoBlue分析法对HeLa细胞评估了5的细胞毒性。被检查的化合物在实验条件下显示出对HeLa细胞的轻微细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/bio.3956

文献信息

• Characterization of a novel styrylbenzimidazolium‐based dye and its application in the detection of biothiols
  作者：Jolanta Kolińska、Aleksandra Grzelakowska

  DOI：10.1002/bio.3956

  日期：2021.3

  addition of biothiols [l‐cysteine (l‐Cys), l‐homocysteine (l‐Hcy), l‐glutathione (l‐GSH)] to compound 5 in phosphate buffer (0.1 M, pH 7.4) containing 10% CH3CN induced a 15–28‐fold enhancement in fluorescence intensity at 410 nm. The limits of detection of compound 5 for l‐Cys, l‐Hcy, and l‐GSH were estimated as 0.114, 0.118, and 0.059 μM, respectively. Evaluation of the cytotoxicity of 5 using the PrestoBlue

  合成了一种新的含有马来酰亚胺基团5的苯乙烯基苯并咪唑鎓染料，并使用质子核磁共振波谱和质谱对其进行了表征。研究了其光物理性质[紫外线-可见（UV-vis）的光吸收和荧光光谱，荧光量子产率和荧光寿命]。提出了新型苯乙烯基苯并咪唑鎓染料在各种条件下的光谱表征，并证明了其对检测生物硫醇的有用性。在化合物5中添加生物硫醇[ l-半胱氨酸（l -Cys），l-同型半胱氨酸（l -Hcy），l-谷胱甘肽（l -GSH）]在含有10％CH 3 CN的磷酸盐缓冲液（0.1 M，pH 7.4）中，在410 nm处的荧光强度提高了15-28倍。检测化合物的界限5为升-Cys，升-Hcy，和升-GSH被估计为0.114，0.118，和0.059μM，分别。还使用PrestoBlue分析法对HeLa细胞评估了5的细胞毒性。被检查的化合物在实验条件下显示出对HeLa细胞的轻微细胞毒性。