methyl 4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylate | 330216-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylate
• 英文别名: Methyl 2-methyl-6-oxo-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；methyl 6-methyl-2-oxo-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydro-1H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 330216-62-1
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 313.276
• InChiKey: YPFXSFAKYUFUNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 sodium hydroxide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-1H-indazol-5-yl-2-methyl-6-oxo-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Development of Dihydropyridone Indazole Amides as Selective Rho-Kinase Inhibitors

  摘要：

  Rho kinase (ROCK1) mediates vascular smooth muscle contraction and is a potential target for the treatment of hypertension and related disorders. Indazole amide 3 was identified as a potent and selective ROCK1 inhibitor but possessed poor oral bioavailability. Optimization of this lead resulted in the discovery of a series of dihydropyridones, exemplified by 13, with improved pharmacokinetic parameters relative to the initial lead. Indazole substitution played a critical role in decreasing clearance and improving oral bioavailability.

  DOI：

  10.1021/jm0609014
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 丙二酸环(亚)异丙酯 、 乙酰乙酸甲酯 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以19%的产率得到methyl 4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES

  摘要：

  新型Rho激酶抑制剂已被披露。

  公开号：

  WO2005082890A1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005082890A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  Novel inhibitors of Rho-kinases are disclosed.

  新型Rho激酶抑制剂已被披露。
• Novel Compounds
  申请人：Lee Dennis

  公开号：US20080058384A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Novel Inhibitors of Rho-kinases are disclosed.

  本发明揭示了Rho激酶的新型抑制剂。
• Compounds
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US07592357B2

  公开（公告）日：2009-09-22

  Novel Inhibitors of Rho-kinases are disclosed.

  本发明揭示了Rho-激酶的新型抑制剂。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1718638A1

  公开（公告）日：2006-11-08
• EP1718638A4
  申请人：——

  公开号：EP1718638A4

  公开（公告）日：2009-04-22