ethyl 2-cyano-2-(3-nitropyridin-2-yl)acetate | 5236-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-(3-nitropyridin-2-yl)acetate
• CAS: 5236-72-6
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₄
• mdl: MFCD00297906
• 分子量: 235.199
• InChiKey: MKAXEULUCDDLLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-(3-nitropyridin-2-yl)acetate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2-amino-1-hydroxy-4-azaindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyridine potassium channel openers

  摘要：

  化合物I式的新型吡咯吡啶化合物及其衍生物可以打开钾通道，并且可用于治疗各种受钾通道调节的疾病。

  公开号：

  US20040192697A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 、 氰乙酸乙酯 在 氢化钾 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以65%的产率得到ethyl 2-cyano-2-(3-nitropyridin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl-substituted quinoline derivatives

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中X，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5，R.sub.6，A，B，D和E的定义如本文所述。这些化合物抑制肾素-血管紧张素系统的作用，因此例如作为降压药物是有用的。

  公开号：

  US06117885A1

文献信息

• HETERO-TRICYCLIC COMPOUNDS HAVING SUBSTITUTED AMINO GROUPS
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1354877A1

  公开（公告）日：2003-10-22

  The present invention provides a compound of the formula (I): wherein X is N or CR4, Y is N or CR13, and Z is N or CR15, R1a, R1b, R1c and R1d are hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkylsulfonyl, cycloalkyl or the like, R4 to R15 are hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, acyl, carboxy, lower alkoxycarbonyl or the like, which has superior immunosuppressive and/or anti-allergic activity and is useful for a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：其中X是N或CR4，Y是N或CR13，Z是N或CR15，R1a，R1b，R1c和R1d是氢、低级烷基、低级烯基、低级炔基、低级烷基亚磺酰基、环烷基等，R4至R15是氢、卤素、羟基、低级烷基、低级烷氧基、酰基、羧基、低级烷氧羰基等，该化合物具有卓越的免疫抑制和/或抗过敏活性，并可用于药物组合物。
• Synthesis and Cytotoxic and Antiviral Activity Profiling of All‐Four Isomeric Series of Pyrido‐Fused 7‐Deazapurine Ribonucleosides
  作者：Lucia Veselovská、Natálie Kudlová、Soňa Gurská、Barbora Lišková、Martina Medvedíková、Ondřej Hodek、Eva Tloušťová、Nemanja Milisavljevic、Michal Tichý、Pavla Perlíková、Helena Mertlíková‐Kaiserová、Jana Trylčová、Radek Pohl、Blanka Klepetářová、Petr Džubák、Marián Hajdúch、Michal Hocek

  DOI：10.1002/chem.202001124

  日期：2020.10.9

  synthesized. The total synthesis of each isomeric fused heterocycle through multistep heterocyclization was followed by glycosylation and derivatization at position 4 by cross‐coupling reactions or nucleophilic substitutions. All compounds were tested for cytostatic and antiviral activity. The most active were pyrido[4′,3′:4,5]pyrimidine nucleosides bearing MeO, NH2, MeS, or CH3 groups at position 4, which

  设计并合成了在不同位置具有吡啶氮原子的新颖的4个取代的吡啶基融合的7个氮杂嘌呤核糖核苷的所有四个异构体系列。通过多步杂环化，每个异构体稠合杂环的总合成，然后通过交叉偶联反应或亲核取代在位置4进行糖基化和衍生化。测试所有化合物的细胞抑制活性和抗病毒活性。活性最高的是带有MeO，NH 2，MeS或CH 3的吡啶并[4'，3'：4,5]嘧啶核苷在位置4的基团中，它们显示出亚微摩尔的细胞毒性作用和对癌细胞的良好选择性。该机制涉及通过磷酸化激活并掺入DNA，其中修饰的核糖核苷的存在导致双链断裂和凋亡。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDOPYRROLOPYRIMIDINE RIBONUCLEOSIDES FOR THERAPEUTIC USES<br/>[FR] RIBONUCLÉOSIDES DE PYRIDOPYRROLOPYRIMIDINE SUBSTITUÉS À USAGE THÉRAPEUTIQUE
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2019174657A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Substituted pyridopyrrolopyrimidine ribonucleosides of general formula I, wherein R is as described in the independent claim, preferably R is selected from the group comprising thiophen-3-yl, furan-2-yl, furan-3-yl, benzofuran-2-yl, methylsulfanyl, methoxy, amino, dimethylamino, methyl; and pharmaceutically acceptable salt thereof, their optical isomers and mixtures of such optical isomers. Compounds according to the invention show strong cytostatic and cytotoxic effects on cell lines of tumor origin in a wide variety of diseases including tumors of different histogenetic origin.

  通式I的取代吡啶吡咯嘧啶核糖核苷，其中R如独立权利要求中所述，最好R选自包括噻吩-3-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、苯并呋喃-2-基、甲硫基、甲氧基、氨基、二甲胺基、甲基的基团；及其药用可接受盐、其光学异构体和这些光学异构体的混合物。根据本发明的化合物在包括不同组织来源的肿瘤在内的多种疾病的肿瘤细胞系中显示出强烈的细胞静止和细胞毒作用。
• TERPHENYL COMPOUNDS BEARING SUBSTITUTED AMINO GROUPS
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1359139A1

  公开（公告）日：2003-11-05

  The present invention provides a compound of the formula (I): wherein R1a, R1b, R1c and R1d are each independently hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkylsulfonyl or cycloalkyl and the like, R4 to R15 are hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, carboxy, lower alkoxycarbonyl, amino, nitro, lower alkylsulfonyl, lower alkylsulfonyloxy and the like, which has superior immunosuppressive and /or anti-allergic activity and is useful for a pharmaceutical composition.

  本发明提供了化合物(I)的公式，其中R1a、R1b、R1c和R1d各自独立地表示氢、低碳基、低烯基、低炔基、低烷基磺酰基或环烷基等，R4至R15表示氢、卤素、羟基、低碳基、低烷氧基、羧基、低烷氧羰基、氨基、硝基、低烷基磺酰基、低烷基磺酰氧基等，该化合物具有卓越的免疫抑制和/或抗过敏活性，可用于制备药物组合物。
• The scope and mechanism of a novel synthesis of 3,4-fused isoxazoles
  作者：Kevin J. Duffy、George Tennant

  DOI：10.1039/c39950002457

  日期：——

  Thermal cyclisation of 2-nitrophenyl- and 3-nitrohetaryl-ethanoate derivatives in xylene is facilitated indirectly by 5 Å molecular sieves affording an efficient general method for the construction of synthetically useful 3,4-fused isoxazoles; evidence for the mechanism of these novel heterocyclisation reactions is presented.

  5 Å 分子筛间接促进了 2-硝基苯基和 3-硝基苯甲酰乙二酸酯衍生物在二甲苯中的热环化，为合成有用的 3,4-融合异噁唑提供了一种高效的通用方法；为这些新型杂环化反应的机理提供了证据。