2-thenylidine-4'-nitroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-thenylidine-4'-nitroaniline
• 英文别名: (4-Nitrophenyl)(2-thienylmethylene)amine；N-(4-nitrophenyl)-1-thiophen-2-ylmethanimine
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂S
• 分子量: 232.263
• InChiKey: ZDNQNPWNUJXJNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 、 2-thenylidine-4'-nitroaniline 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-3-(2-thienyl)-3-(4-nitroanilino)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  一系列新型雄激素受体调节剂的发现和生物学表征。

  摘要：

  背景和目的选择性雄激素受体调节剂在前列腺癌的治疗中具有重要价值。本研究的目的是对在高通量筛选活动中发现的一类新的非甾体雄激素受体调节剂进行初步表征。实验方法 竞争性受体结合、基于荧光素酶的报告基因方法、细胞增殖和体内测定被用来评估化学研究中的一组初始化合物。主要结果 来自化学研究的 49 种类似物在 CV-1 和 MDA-MB-453 转染试验中均显示出与雄激素受体的高亲和力结合、激动剂和/或拮抗剂活性。LNCaP 细胞中的增殖测定也显示出这种特征。在 CV-1 共转染试验中，这些非甾体化合物的代表（化合物 21）对其他核受体（雌激素、孕酮、糖皮质激素和盐皮质激素受体）没有活性。同时，在未成熟去势大鼠模型中，它表现为雄激素受体拮抗剂，对抗外源性雄激素诱导的前列腺、精囊和提肛肌的生长。将化合物 21 分离为其对映异构体表明，几乎所有的雄激素受体调节活性和结合都存在于右旋化合物 (23) 中，而左旋异构体

  DOI：

  10.1038/bjp.2008.107
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 4-硝基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以55%的产率得到2-thenylidine-4'-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Antileishmanial, Antimicrobial and Antifungal Activities of Some New Aryl Azomethines

  摘要：

  合成了一系列十八种腙，由适当的主要芳香胺与芳香和/或杂芳香羧醛反应得到。合成的腙已被评估其体外抗利什曼病、抗菌和抗真菌活性。结果显示大多数合成化合物具有一定的抗真菌活性，而抗利什曼病活性结果则突显所有合成腙均抑制寄生虫生长，其中大多数对利什曼ia major 前鞭毛体表现出高度的有效性。未观察到显著的杀菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules15020660

文献信息

• Evaluation of N-(2-Thienylidene)amines, N-(2-Hydroxybenzylidene)amines and 3-Iminoindolin-2-ones as Antileishmanial Agents
  作者：Yasser M.S.A. Al-Kahraman、Girija S. Singh、Masoom Yasinzai

  DOI：10.2174/157018011795514221

  日期：2011.6.1

  The paper describes the synthesis and antileishmanial activity of N-substituted imines, obtained from the reactions of primary amines with three biologically important aldehydes/ketones, thiophene-2-carbaldehyde, 2- hydroxybenzaldehyde (salicylaldehyde) and indoline-2,3-dione. Of the fourteen compounds screened from three classes, five compounds showed significant antileishmanial activity. Among the three classes of imines, the class of N-(2- thienylidene)amines showed much better activity than the other two classes. N-(2-Thienylidene)benzhydrylamine showed IC50 value of 0.51 μg/ml. The effect of substituents on the bioactivity is discussed.

  论文描述了通过一级胺与三种生物学上重要的醛/酮（噻吩-2-甲醛、2-羟基苯甲醛（水杨醛）和吲哚啉-2,3-二酮）反应获得的N-取代亚胺的合成及其抗利什曼活性。从三个类别中筛选出的十四个化合物中，有五个显示出显著的抗利什曼活性。在三种亚胺类别中，N-(2-噻吩亚基)胺类显示出比其他两类更好的活性。N-(2-噻吩亚基)二苯甲基胺的IC50值为0.51 μg/ml。讨论了取代基对生物活性的影响。