(2S)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-methoxy-2-methylpropanal | 921212-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-methoxy-2-methylpropanal
• CAS: 921212-99-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: OPJPZCUYWSMYPF-VUUHIHSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-methoxy-2-methylpropanal 、 methyl (E)-4-(diethoxyphosphoryl)-2-pentenoate 、 methyl (E)-4-(diethoxyphosphoryl)-3-pentenoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl (2E,4Z,6R)-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-7-methoxy-4,6-dimethyl-2,4-heptadienoate 、 methyl (2E,4E,6R)-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-7-methoxy-4,6-dimethyl-2,4-heptadienoate
  参考文献：
  名称：

  Processes and compounds for preparing histone deacetylase inhibitors and intermediates thereof

  摘要：

  制备作为HDAC抑制剂中间体的不饱和酯的过程，通过将醛或酮与具有以下公式XX的化合物反应：其中R8是脂肪基，芳香基或脂肪基和芳香基的组合；R9和R10分别独立地是氢，脂肪基，芳香基，脂肪基和芳香基的组合，或者R10与L2或X3形成双键；R11和R12分别独立地是脂肪基，芳香基或脂肪基和芳香基的组合；L2是脂肪连接基，芳香连接基或脂肪基和芳香基连接基的组合；A是P或As；选择L2使得R8和R9之间的碳链上直接的碳原子数至少为4，X1和X2分别是O或单键，X3是O或与R10形成R13和双键，其中R13是脂肪基，芳香基或脂肪基和芳香基的组合。

  公开号：

  US20070021612A1
• 作为产物：
  描述：

  (2,3R/S)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-methoxy-2-methylpropan-1-ol 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到(2S)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-methoxy-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Processes and compounds for preparing histone deacetylase inhibitors and intermediates thereof

  摘要：

  制备作为HDAC抑制剂中间体的不饱和酯的过程，通过将醛或酮与具有以下公式XX的化合物反应：其中R8是脂肪基，芳香基或脂肪基和芳香基的组合；R9和R10分别独立地是氢，脂肪基，芳香基，脂肪基和芳香基的组合，或者R10与L2或X3形成双键；R11和R12分别独立地是脂肪基，芳香基或脂肪基和芳香基的组合；L2是脂肪连接基，芳香连接基或脂肪基和芳香基连接基的组合；A是P或As；选择L2使得R8和R9之间的碳链上直接的碳原子数至少为4，X1和X2分别是O或单键，X3是O或与R10形成R13和双键，其中R13是脂肪基，芳香基或脂肪基和芳香基的组合。

  公开号：

  US20070021612A1

文献信息

• Processes and compounds for preparing histone deacetylase inhibitors and intermediates thereof
  申请人：Helquist Paul

  公开号：US20070021612A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  Processes for preparing unsaturated esters useful as intermediates for HDAC inhibitors, by reacting an aldehyde or ketone with compounds having the following formula XX: wherein R 8 is an aliphatic group, an aromatic group, or a combined aliphatic and aromatic group; R 9 and R 10 are each independently hydrogen, an aliphatic group, an aromatic group, a combined aliphatic and aromatic group, or R 10 forms a double bond with L 2 or X 3 ; R 11 and R 12 are each independently an aliphatic group, an aromatic group, or a combined aliphatic and aromatic group; L 2 is an aliphatic linking group, an aromatic linking group, or a combined aliphatic and aromatic linking group; A is P or As; L 2 being selected so that the number of carbon atoms directly in the carbon chain between the R 8 and R 9 groups is at least 4, X 1 and X 2 are each independently O or a single bond, and X 3 is O or forms R 13 and double bond with R 10 , wherein R 13 is an aliphatic group, an aromatic group, or a combined aliphatic and aromatic group.

  制备作为HDAC抑制剂中间体的不饱和酯的过程，通过将醛或酮与具有以下公式XX的化合物反应：其中R8是脂肪基，芳香基或脂肪基和芳香基的组合；R9和R10分别独立地是氢，脂肪基，芳香基，脂肪基和芳香基的组合，或者R10与L2或X3形成双键；R11和R12分别独立地是脂肪基，芳香基或脂肪基和芳香基的组合；L2是脂肪连接基，芳香连接基或脂肪基和芳香基连接基的组合；A是P或As；选择L2使得R8和R9之间的碳链上直接的碳原子数至少为4，X1和X2分别是O或单键，X3是O或与R10形成R13和双键，其中R13是脂肪基，芳香基或脂肪基和芳香基的组合。