1-ethoxycarbonyloxyethyl 2-[[(2S)-2-[[[(2S)-2-amino-4-methylsulfinylbutyl]disulfanyl]methyl]-3-phenylpropanoyl]amino]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethoxycarbonyloxyethyl 2-[[(2S)-2-[[[(2S)-2-amino-4-methylsulfinylbutyl]disulfanyl]methyl]-3-phenylpropanoyl]amino]acetate
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₇S₃
• 分子量: 534.719
• InChiKey: FVNLBRFYGKSZJD-UCWAOXAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2,5-双氧吡咯-1-氧基)羰基氧基异丁酸乙酯 、 1-ethoxycarbonyloxyethyl 2-[[(2S)-2-[[[(2S)-2-amino-4-methylsulfinylbutyl]disulfanyl]methyl]-3-phenylpropanoyl]amino]acetate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54.3%的产率得到1-(1-{2-[(1-ethoxycarbonyloxyethoxycarbonylmethyl)carbamoyl]-3-phenylpropyldisulfanylmethyl}-3-methanesulfinylpropylcarbamoyloxy)ethyl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  通过暂时性N-保护通过口服途径缓解二硫化物双重ENKephalinase抑制剂（DENKIs）活性

  摘要：

  内源性阿片样物质系统主要由两种阿片样物质受体组成，它们由天然的内部效应子脑啡肽（Met-脑啡肽和Leu-脑啡肽）刺激，存在于控制疼痛的不同部位（周围，脊髓，中央）。我们已经证明，通过两种金属肽酶（中性溶酶和中性氨基肽酶）对脑啡肽失活的保护增加了由局部疼痛刺激触发的镇痛反应而选择性诱导的局部浓度。为了增加先前描述的二硫化物DENKIs（NH3+CH（R 1）CH 2 –S–S–CH 2 –C（R 2 R 3）CONHCH（R 4）COOR 5），我们设计了相同化学系列的新前药，并对它们进行了瞬态保护。氨基甲酸酰氧基烷基酯产生的游离氨基，生成（（CH 3）2 CHCO 2 CH（CH 3）OCONHCH（R 1）CH 2 –S–S–CH 2 –C（R 2 R 3）CONHCH（R 4）COOR 5）前药2a – 2g。这些化合物易于从其母体类似物制备，并具有良好的收率。分别对它们进行了操作系统

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.07.027
• 作为产物：
  描述：

  在 甲酸 作用下， 生成 1-ethoxycarbonyloxyethyl 2-[[(2S)-2-[[[(2S)-2-amino-4-methylsulfinylbutyl]disulfanyl]methyl]-3-phenylpropanoyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过暂时性N-保护通过口服途径缓解二硫化物双重ENKephalinase抑制剂（DENKIs）活性

  摘要：

  内源性阿片样物质系统主要由两种阿片样物质受体组成，它们由天然的内部效应子脑啡肽（Met-脑啡肽和Leu-脑啡肽）刺激，存在于控制疼痛的不同部位（周围，脊髓，中央）。我们已经证明，通过两种金属肽酶（中性溶酶和中性氨基肽酶）对脑啡肽失活的保护增加了由局部疼痛刺激触发的镇痛反应而选择性诱导的局部浓度。为了增加先前描述的二硫化物DENKIs（NH3+CH（R 1）CH 2 –S–S–CH 2 –C（R 2 R 3）CONHCH（R 4）COOR 5），我们设计了相同化学系列的新前药，并对它们进行了瞬态保护。氨基甲酸酰氧基烷基酯产生的游离氨基，生成（（CH 3）2 CHCO 2 CH（CH 3）OCONHCH（R 1）CH 2 –S–S–CH 2 –C（R 2 R 3）CONHCH（R 4）COOR 5）前药2a – 2g。这些化合物易于从其母体类似物制备，并具有良好的收率。分别对它们进行了操作系统

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.07.027