5,7-dimethoxy-6-(3-methylbutyl)coumarin | 1195655-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-6-(3-methylbutyl)coumarin
• 英文别名: 5,7-Dimethoxy-6-(3-methylbutyl)-coumarin；5,7-dimethoxy-6-(3-methylbutyl)chromen-2-one
• CAS: 1195655-51-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: CKUPAJFPLMPMSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(3-甲基-2-丁烯基)-5,7-二甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,7-dimethoxy-6-(3-methylbutyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  烯丙基香豆素：来自Toddalia asiatica的天然磷酸二酯酶4抑制剂

  摘要：

  生物测定法指导的Toddalia asiatica根部乙醇提取物的分馏导致分离出七种新的烯丙基香豆素（1 – 7）和14种已知的类似物（8 – 21）。通过光谱分析阐明了1 – 7的结构，并通过化学方法和手性分离分析确定了它们的绝对构型。化合物1 - 5，命名toddalin A，3''' - ø -demethyltoddalin A，和toddalins B-d，代表苯基丙烯酸偶联异戊二烯化香豆素的一个不寻常的基团。化合物1 – 21并使用tri标记的腺苷3'，5'-环一磷酸（[ 3 H] -cAMP）作为底物，针对其对磷酸二酯酶4（PDE4）的抑制活性，筛选了四个修饰的类似物10a，11a，13a和17a。），这是治疗哮喘和慢性阻塞性肺疾病的药物靶标。化合物3，8，10，10A，11，11A，12，13，17，和21展出抑制作用IC 50值小于10μM。活性最高的化合物Toddacoumalone（8）（IC

  DOI：

  10.1021/np401040d

文献信息

• Prenylated Coumarins: Natural Phosphodiesterase-4 Inhibitors from <i>Toddalia asiatica</i>
  作者：Ting-Ting Lin、Yi-You Huang、Gui-Hua Tang、Zhong-Bin Cheng、Xin Liu、Hai-Bin Luo、Sheng Yin

  DOI：10.1021/np401040d

  日期：2014.4.25

  Bioassay-guided fractionation of the ethanolic extract of the roots of Toddalia asiatica led to the isolation of seven new prenylated coumarins (1–7) and 14 known analogues (8–21). The structures of 1–7 were elucidated by spectroscopic analysis, and their absolute configurations were determined by combined chemical methods and chiral separation analysis. Compounds 1–5, named toddalin A, 3‴-O-demethyltoddalin

  生物测定法指导的Toddalia asiatica根部乙醇提取物的分馏导致分离出七种新的烯丙基香豆素（1 – 7）和14种已知的类似物（8 – 21）。通过光谱分析阐明了1 – 7的结构，并通过化学方法和手性分离分析确定了它们的绝对构型。化合物1 - 5，命名toddalin A，3''' - ø -demethyltoddalin A，和toddalins B-d，代表苯基丙烯酸偶联异戊二烯化香豆素的一个不寻常的基团。化合物1 – 21并使用tri标记的腺苷3'，5'-环一磷酸（[ 3 H] -cAMP）作为底物，针对其对磷酸二酯酶4（PDE4）的抑制活性，筛选了四个修饰的类似物10a，11a，13a和17a。），这是治疗哮喘和慢性阻塞性肺疾病的药物靶标。化合物3，8，10，10A，11，11A，12，13，17，和21展出抑制作用IC 50值小于10μM。活性最高的化合物Toddacoumalone（8）（IC