isobutyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(o-tolyl)propanoate | 1252813-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isobutyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(o-tolyl)propanoate
• 英文别名: 2-methylpropyl (3S)-3-(2-methylphenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate
• CAS: 1252813-51-6
• 化学式: C₂₀H₃₁BO₄
• 分子量: 346.275
• InChiKey: DGZSRGWPEXJNND-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(o-tolyl)propanoate 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  诱导高立体选择性的手性6-元N-杂环碳烯铜（I）配合物

  摘要：

  开发了一种手性的六元环状N-杂环（6-NHC）铜络合物，它以高收率和对映选择性催化β-硼化。手性6-NHC铜络合物易于按克规模制备，并且非常活泼，在0.01 mol％的催化剂下显示出1万的周转率，而对映选择性没有显着降低，并且具有有用的反应速率。

  DOI：

  10.1021/ol1021756
• 作为产物：
  描述：

  (E)-isobutyl 3-(O-tolyl)acrylate 、 联硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 ((2S,3S)-6-mesityl-2,3-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[1,2-c]quinazolin-5-yl)copper(I) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到isobutyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(o-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  诱导高立体选择性的手性6-元N-杂环碳烯铜（I）配合物

  摘要：

  开发了一种手性的六元环状N-杂环（6-NHC）铜络合物，它以高收率和对映选择性催化β-硼化。手性6-NHC铜络合物易于按克规模制备，并且非常活泼，在0.01 mol％的催化剂下显示出1万的周转率，而对映选择性没有显着降低，并且具有有用的反应速率。

  DOI：

  10.1021/ol1021756

文献信息

• Six-membered N-Heterocyclic Carbene-based catalysts for asymmetric reactions
  申请人：McQuade D. Tyler

  公开号：US20110054170A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention provides a catalyst complex or ligand, and compositions thereof, for use in a variety of organic reactions having high reactivity and enantioselectivity. The catalyst is a N-heterocyclic carbene having three fused rings with first and second rings being six-membered rings and the third being a five-membered ring. The first ring is fused to the second and has four substituents. The second ring has two nitrogens flanking a carbene atom with one nitrogen bound to a substituent. The carbene atom may optionally be bonded to a metal. The third ring is fused to the second ring and contains two nitrogens. The third ring of the catalyst has a double bond and two substituents on adjacent non-fused carbons. A non-fused nitrogen of the third ring is partially bonded to another substituent. Methods for the synthesis and use of the catalyst embodiments of the present invention are also provided.

  本发明提供了一种催化剂复合物或配体，以及用于各种具有高反应性和对映选择性的有机反应的组合物。该催化剂是一种具有三个融合环的N-杂环卡宾，其中第一和第二环为六元环，第三环为五元环。第一环与第二环融合，并具有四个取代基。第二环具有两个氮原子夹着一个卡宾原子，其中一个氮原子与一个取代基结合。卡宾原子可以选择性地与金属结合。第三环与第二环融合，含有两个氮原子。催化剂的第三环具有一个双键，并且相邻的非融合碳上有两个取代基。第三环的非融合氮部分与另一个取代基部分结合。本发明还提供了有关合成和使用本发明催化剂实施例的方法。
• Continuous Synthesis and Use of <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Copper(I) Complexes from Insoluble Cu₂O
  作者：Suzanne M. Opalka、Jin Kyoon Park、Ashley R. Longstreet、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/ol303442m

  日期：2013.3.1

  demonstrated that homogeneous N-heterocyclic carbene–copper(I)-chloride complexes can be prepared continuously by flowing NHC precursors through a packed bed of solid Cu2O suspended in molecular sieves. The method enables the synthesis of a wide range of complexes including those that are challenging to prepare using standard approaches. Our strategy enables both sustained output of complex production for long-term

  结果表明，通过使NHC前驱物流过悬浮在分子筛中的固态Cu 2 O填充床，可以连续制备均相N-杂环卡宾-铜（I）-氯化物络合物。该方法能够合成多种络合物，包括使用标准方法难以制备的络合物。我们的策略既可以持续长期进行催化反应（大于5小时）生产复合物，又可以生成克量的储存物（在约16分钟内大于1 g的复合物）。
• A Chiral 6-Membered <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Copper(I) Complex That Induces High Stereoselectivity
  作者：Jin Kyoon Park、Hershel H. Lackey、Matthew D. Rexford、Kirill Kovnir、Michael Shatruk、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/ol1021756

  日期：2010.11.5

  A chiral 6-membered annulated N-heterocyclic (6-NHC) copper complex that catalyzes β-borylations with high yield and enantioselectivity was developed. The chiral 6-NHC copper complex is easy to prepare on the gram scale and is very active, showing 10 000 turnovers at 0.01 mol % of catalyst without significant decrease of enantioselectivity and with useful reaction rates.

  开发了一种手性的六元环状N-杂环（6-NHC）铜络合物，它以高收率和对映选择性催化β-硼化。手性6-NHC铜络合物易于按克规模制备，并且非常活泼，在0.01 mol％的催化剂下显示出1万的周转率，而对映选择性没有显着降低，并且具有有用的反应速率。