1-(2,3,4-Trifluorophenyl)sulfonylpiperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,3,4-Trifluorophenyl)sulfonylpiperazine
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃N₂O₂S
• mdl: MFCD04625499
• 分子量: 280.271
• InChiKey: CQMUVUJEIQGXIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4-Trifluorophenyl)sulfonylpiperazine 、 bergenin 在 聚合甲醛 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到(2R,3S,4S)-3,4,8,10-tetrahydroxy-2-(hydroxymethyl)-9-methoxy-7-((4-((2,3,4trifluorophenyl)sulfonyl)piperazin-1-yl)methyl)-3,4,4a,10b-tetrahydropyrano[3,2-c]isochromen-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  哌嗪束缚的岩白菜素杂环杂化物：设计、合成、抗癌活性和分子对接研究

  摘要：

  为了开发基于天然产物的抗癌剂，使用经典曼尼希合成了一系列带有芳基噻唑基（ 5a-e）、苯并噻唑基（10a-i）和芳基磺酰基（13a-o ）的新型哌嗪连接的岩白菜素杂环杂化物。反应并评估其抗癌活性。所有合成的衍生物都对一组人类癌症和正常细胞系进行了体外细胞毒活性评估，结果表明大多数化合物对癌细胞表现出显着的细胞毒活性，对正常细胞表现出轻微的细胞毒活性。特别是，与母体化合物（<100 μM）相比，化合物5a、5c、10f和13o显示出针对舌癌细胞系和口腔癌细胞系的有效细胞毒活性。考虑到功效，对化合物5a、5c、10f和13o进行细胞周期分析，结果表明这些化合物减缓了舌癌细胞系和口腔癌细胞系中G0/G1期的细胞周期进程。随后，膜联蛋白V/PI染色测定表明，化合物5a、5c、10f和13o诱导舌癌的早期和晚期细胞凋亡以及口腔癌的坏死。此外，基因表达分析表明，5a、5c和13o处理调节BAX和BcL

  DOI：

  10.1039/d2md00116k
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 2,3,4-三氟苯-1-磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2,3,4-Trifluorophenyl)sulfonylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  哌嗪束缚的岩白菜素杂环杂化物：设计、合成、抗癌活性和分子对接研究

  摘要：

  为了开发基于天然产物的抗癌剂，使用经典曼尼希合成了一系列带有芳基噻唑基（ 5a-e）、苯并噻唑基（10a-i）和芳基磺酰基（13a-o ）的新型哌嗪连接的岩白菜素杂环杂化物。反应并评估其抗癌活性。所有合成的衍生物都对一组人类癌症和正常细胞系进行了体外细胞毒活性评估，结果表明大多数化合物对癌细胞表现出显着的细胞毒活性，对正常细胞表现出轻微的细胞毒活性。特别是，与母体化合物（<100 μM）相比，化合物5a、5c、10f和13o显示出针对舌癌细胞系和口腔癌细胞系的有效细胞毒活性。考虑到功效，对化合物5a、5c、10f和13o进行细胞周期分析，结果表明这些化合物减缓了舌癌细胞系和口腔癌细胞系中G0/G1期的细胞周期进程。随后，膜联蛋白V/PI染色测定表明，化合物5a、5c、10f和13o诱导舌癌的早期和晚期细胞凋亡以及口腔癌的坏死。此外，基因表达分析表明，5a、5c和13o处理调节BAX和BcL

  DOI：

  10.1039/d2md00116k