2,3,4,5-tetrafluoro-N-cyclohexylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrafluoro-N-cyclohexylbenzamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-2,3,4,5-tetrafluorobenzamide
• 化学式: C₁₃H₁₃F₄NO
• 分子量: 275.246
• InChiKey: QQUQCIKFLBOHTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrafluoro-N-cyclohexylbenzamide 、 异丁胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以45%的产率得到N-cyclohexyl-2,3,5-trifluoro-4-(isobutylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  多氟苯甲酰胺的合成，结构表征和抗血管生成活性

  摘要：

  将氟引入生物活性分子是药物化学中的重要问题。在这项研究中，合成了氟代芳香族化合物的各种化学实体的代表。根据反应条件，可从四氟邻苯二甲酸酐和伯胺获得四氟邻苯二甲酰亚胺或四氟邻苯二甲酸铵。四氟邻苯二酸经过热脱羧反应生成四氟苯甲酰胺。在芳族亲核取代过程中，用伯胺处理后可以成功地将它们转化为在4位带有相应氨基取代基的2,3,5-三氟苯甲酰胺。通过光谱和晶体学方法表征了五种结构类型。通过在大鼠主动脉环测定中测量微血管的生长，评价合成的化合物作为血管生成的抑制剂。在所有这些不同的多氟化化学型中都保持了生物学活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800263
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-四氟苯酐 在 盐酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3,4,5-tetrafluoro-N-cyclohexylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  多氟苯甲酰胺的合成，结构表征和抗血管生成活性

  摘要：

  将氟引入生物活性分子是药物化学中的重要问题。在这项研究中，合成了氟代芳香族化合物的各种化学实体的代表。根据反应条件，可从四氟邻苯二甲酸酐和伯胺获得四氟邻苯二甲酰亚胺或四氟邻苯二甲酸铵。四氟邻苯二酸经过热脱羧反应生成四氟苯甲酰胺。在芳族亲核取代过程中，用伯胺处理后可以成功地将它们转化为在4位带有相应氨基取代基的2,3,5-三氟苯甲酰胺。通过光谱和晶体学方法表征了五种结构类型。通过在大鼠主动脉环测定中测量微血管的生长，评价合成的化合物作为血管生成的抑制剂。在所有这些不同的多氟化化学型中都保持了生物学活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800263

文献信息

• Synthesis, Structural Characterization, and Antiangiogenic Activity of Polyfluorinated Benzamides
  作者：Christian Steinebach、Agnieszka Ambrożak、Stefan Dosa、Shaunna L. Beedie、Jonathan D. Strope、Gregor Schnakenburg、William D. Figg、Michael Gütschow

  DOI：10.1002/cmdc.201800263

  日期：2018.10.8

  of spectroscopic and crystallographic methods. The synthesized compounds were evaluated as inhibitors of angiogenesis by measuring microvessel outgrowth in a rat aortic ring assay. The biological activity was maintained throughout these different polyfluorinated chemotypes.

  将氟引入生物活性分子是药物化学中的重要问题。在这项研究中，合成了氟代芳香族化合物的各种化学实体的代表。根据反应条件，可从四氟邻苯二甲酸酐和伯胺获得四氟邻苯二甲酰亚胺或四氟邻苯二甲酸铵。四氟邻苯二酸经过热脱羧反应生成四氟苯甲酰胺。在芳族亲核取代过程中，用伯胺处理后可以成功地将它们转化为在4位带有相应氨基取代基的2,3,5-三氟苯甲酰胺。通过光谱和晶体学方法表征了五种结构类型。通过在大鼠主动脉环测定中测量微血管的生长，评价合成的化合物作为血管生成的抑制剂。在所有这些不同的多氟化化学型中都保持了生物学活性。