1,3-bis(3-chlorobenzyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(3-chlorobenzyl)urea
• 英文别名: 1,3-Bis[(3-chlorophenyl)methyl]urea
• 化学式: C₁₅H₁₄Cl₂N₂O
• 分子量: 309.195
• InChiKey: QOKBRBQCCXTRQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-氯苄胺 在 potassium tert-butylate 、 C₃₈H₄₅BrMnNO₂P₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75 %的产率得到1,3-bis(3-chlorobenzyl)urea
  参考文献：
  名称：

  以甲醇为C1源的锰催化尿素和聚脲合成

  摘要：

  描述了用于合成脲和聚脲的甲醇和胺之间的锰催化脱氢偶联。重要的是，新合成的 MACHO 配体可以提高催化效率。此外，这种高度原子经济的方案展示了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，产生 H 2作为唯一的副产物。机理研究表明，甲酰胺是通过锰催化胺与甲醇的甲酰化作用形成的。随后的脱氢提供了一种瞬时异氰酸酯，它被另一当量的胺攻击以提供最终产物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.08.011

文献信息

• Manganese catalyzed urea and polyurea synthesis using methanol as C1 source
  作者：Jiaxin Guo、Jun Tang、Hui Xi、Sheng-Yin Zhao、Weiping Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.08.011

  日期：2023.4

  The manganese-catalyzed dehydrogenative coupling between methanol and amines for the synthesis of ureas and polyureas is described. Importantly, catalytic efficiency can be improved by the newly synthesized MACHO ligands. Furthermore, this highly atom-economical protocol demonstrates a broad substrate scope with good functional group tolerance, producing H2 as the sole byproduct. Mechanistic studies

  描述了用于合成脲和聚脲的甲醇和胺之间的锰催化脱氢偶联。重要的是，新合成的 MACHO 配体可以提高催化效率。此外，这种高度原子经济的方案展示了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，产生 H 2作为唯一的副产物。机理研究表明，甲酰胺是通过锰催化胺与甲醇的甲酰化作用形成的。随后的脱氢提供了一种瞬时异氰酸酯，它被另一当量的胺攻击以提供最终产物。