(4R)-4-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydro-1H-chromeno[4,3-d]pyrimidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (4R)-4-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydro-1H-chromeno[4,3-d]pyrimidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₅
• 分子量: 337.291
• InChiKey: HWDDSUUCKWYZNV-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 间硝基苯甲醛 、 尿素 在 L-脯氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (4R)-4-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydro-1H-chromeno[4,3-d]pyrimidine-2,5-dione 、 (4S)-4-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydro-1H-chromeno[4,3-d]pyrimidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  在微波条件下，在水中高效、温和且不含金属的 L-脯氨酸催化构建稠合嘧啶†

  摘要：

  描述了 4-羟基香豆素、醛和脲/硫脲的一锅缩合以构建 C-C 和 C-N 键。使用L-脯氨酸在温和的反应条件下合成了融合的嘧啶。该协议已在无金属条件下在水中快速有效地执行。使用本方法合成了杂环衍生物，并且与传统有机溶剂相比，避免使用有害溶剂。可以为三组分反应建立拟议的机制。本研究揭示了L-脯氨酸作为均相催化剂在微波辐射下水中合成稠合嘧啶的第一个案例。该合成涉及简单的后处理和可接受的效率。该方案最显着的特点是催化剂影响反应中不对称诱导的能力。

  DOI：

  10.1039/c8ra07517d