3-(2-Phenoxy-acetylamino)-propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Phenoxy-acetylamino)-propionic acid
• 英文别名: N-(phenoxyacetyl)-beta-alanine；3-[(2-phenoxyacetyl)amino]propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD01995419
• 分子量: 223.229
• InChiKey: KXLYVRFNSQHNJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氨基二苯胺 、 3-(2-Phenoxy-acetylamino)-propionic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有体内活性和良好药代动力学的锥虫类 Cruzain 抑制剂的多参数优化

  摘要：

  Cruzain，主要的半胱氨酸蛋白酶克氏锥虫，在寄生虫生命周期的各个阶段都发挥着关键作用，包括营养获取、分化、逃避宿主免疫系统和入侵宿主细胞。因此，抑制这一经过验证的靶点可能会导致开发用于治疗恰加斯病的新药。在这项研究中，采用多参数优化 (MPO) 方法、分子建模和构效关系 (SAR) 来鉴定新的苯并咪唑衍生物作为具有杀锥虫活性和合适药代动力学的 cruzain 的有效竞争性抑制剂。广泛的药代动力学研究能够识别具有高选择性指数的代谢稳定和可渗透的化合物。CYP3A4被发现参与主要代谢途径，代谢软点的识别为分子优化提供了见解。化合物28，这显示出药效学和药代动力学之间有希望的权衡，不会引起急性毒性并减少寄生虫负担体外和体内.

  DOI：

  10.3389/fphar.2021.774069
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 3-(2-Phenoxy-acetylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  The use of cellulose (chromatography paper) as a cheap, versatile and non-covalent support for organic molecules during multi-step synthesis

  摘要：

  纤维素色谱纸提供了一种新颖的非共价支持，用于多维阵列的合成和原位纯化。

  DOI：

  10.1039/b208083d