1-(2-chlorobenzyl)-5-bromoindoline-2,3-dione | 312589-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorobenzyl)-5-bromoindoline-2,3-dione
• 英文别名: 5-Bromo-1-(2-chlorobenzyl)indoline-2,3-dione；5-bromo-1-[(2-chlorophenyl)methyl]indole-2,3-dione
• CAS: 312589-89-2
• 化学式: C₁₅H₉BrClNO₂
• 分子量: 350.599
• InChiKey: VZMWFVZENWCHOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorobenzyl)-5-bromoindoline-2,3-dione 、 硝基甲烷 在 乙酸乙酯 、 silica gel 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-bromo-1-(2-chlorobenzyl)-3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-SUBSTITUTED-3-HYDROXY OXINDOLE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种合成3-取代-3-羟基-氧化吲哚衍生物的便捷方法，这些衍生物可用作有价值的制药化合物的合成前体。它们通过将硝基甲烷与式（I）的相应异吲哚酮反应合成。使用水作为溶剂，在室温下进行异吲哚酮的反应过程，形成相应的3-羟基-3-硝基甲基吲哚啉-2-酮（式（II））。

  公开号：

  US20130345438A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 、 2-氯苄溴 、 、 溴离子 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以to obtain 72 mg of the title compound as a dark orange solid的产率得到1-(2-chlorobenzyl)-5-bromoindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Dihydroindol-2-one derivatives as steroid hormone nuclear receptor modulators

  摘要：

  本发明涉及治疗易受类固醇激素核受体调节影响的病理障碍的方法，特别是充血性心力衰竭，包括向需要治疗的患者施用公式I的化合物或其药学上可接受的盐的有效量。此外，本发明提供了公式I的新型药物化合物，包括其药学上可接受的盐，以及包含公式I化合物作为活性成分的药物组合物。

  公开号：

  US20050054712A1

文献信息

• Synthesis,<i>in vitro</i>evaluation and molecular docking studies of novel coumarin-isatin derivatives as α-glucosidase inhibitors
  作者：Guangcheng Wang、Jing Wang、Dianxiong He、Xin Li、Juan Li、Zhiyun Peng

  DOI：10.1111/cbdd.12867

  日期：2017.3

  coumarin-isatin derivatives. Furthermore, enzyme kinetic studies showed that compound 5p is a non-competitive inhibitor with a Ki of 2.14 mum. Molecular docking analysis revealed the existence of hydrophobic and hydrogen interactions between compound 5p and the active site of alpha-glucosidase. Our results indicate that coumarin-isatin derivatives as a new class of alpha-glucosidase inhibitors.

  这项研究合成了一系列新型香豆素-伊斯汀衍生物，并对它们的α-葡萄糖苷酶抑制活性进行了评估。与阿卡波糖相比，大多数筛选的化合物表现出优异的抑制活性，IC50值为2.56 +/- 0.08-268.79 +/- 3.04妈妈。在新的衍生物中，发现化合物5p是香豆素-依斯丁衍生物库中活性最高的化合物。此外，酶动力学研究表明，化合物5p是非竞争性抑制剂，Ki为2.14微米。分子对接分析揭示了化合物5p和α-葡萄糖苷酶活性位点之间存在疏水和氢相互作用。我们的结果表明，香豆素-isatin衍生物是一类新型的α-葡萄糖苷酶抑制剂。
• “On water” one-pot synthesis of quaternary centered 3-hydroxy-3-(1H-tetrazol-5-yl)indolin-2-ones
  作者：Parvathaneni Saiprathima、Keesara Srinivas、Balasubramanian Sridhar、Mandapati Mohan Rao

  DOI：10.1039/c3ra00021d

  日期：——

  An efficient green protocol has been developed for the synthesis of 3-hydroxy-3-(1H-tetrazol-5-yl)indolin-2-ones and 3-(phenylamino)-3-(1H-tetrazol-5-yl)indolin-2-ones as a novel class of oxindole derivatives by metal-free azide-nitrile [2 + 3] cycloaddition with excellent yields.

  已经开发出一种有效的绿色方案，用于合成3-羟基-3-（1 H-四唑-5-基）吲哚-2-酮和3-（苯基氨基）-3-（1 H-四唑-5-基吲哚-2-酮是通过无金属的叠氮化物腈[2 + 3]环加成反应制得的一类新的羟吲哚衍生物，具有优异的收率。
• Antiviral Compounds and Methods of Use Thereof
  申请人：Guenther Richard H.

  公开号：US20130071353A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Inhibitors of retroviral propagation, methods of treatment and prevention of retroviral infections using the inhibitors, and pharmaceutical compositions including the inhibitors, are disclosed.

  本文披露了逆转录病毒传播的抑制剂、使用这些抑制剂进行逆转录病毒感染的治疗和预防方法，以及包括这些抑制剂的制药组合物。
• 3-substituted-3-hydroxy oxindole derivatives and process for preparation thereof
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US08933248B2

  公开（公告）日：2015-01-13

  The present invention relates to expedient method for synthesis of 3-substituted-3-hydroxy-oxindole derivatives, which are useful as synthetic precursors to valuable pharmaceutical compounds. These are synthesized by reacting nitromethane with the corresponding isatins of formula (I). The reaction process of isatins was carried using water as a solvent at room temperature to form the corresponding 3-hydroxy-3-nitromethylindolin-2-ones of formula (II).

  本发明涉及一种合成3-取代-3-羟基-氧化吲哚衍生物的便捷方法，这些衍生物可用作有价值的药物化合物的合成前体。它们是通过将硝基甲烷与式(I)的相应异色酮反应合成的。异色酮的反应过程在室温下使用水作溶剂进行，以形成相应的式(II)的3-羟基-3-硝基甲基吲哚啉-2-酮。
• Antiviral compounds and methods of use thereof
  申请人：Trana Discovery, Inc.

  公开号：US10098887B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  Inhibitors of retroviral propagation, methods of treatment and prevention of retroviral infections using the inhibitors, and pharmaceutical compositions including the inhibitors, are disclosed.

  本研究公开了逆转录病毒传播抑制剂、使用这些抑制剂治疗和预防逆转录病毒感染的方法以及包括这些抑制剂的药物组合物。