N-(4-chloro-2-methylphenyl)-N',N'-diethyloxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-2-methylphenyl)-N',N'-diethyloxamide
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 268.743
• InChiKey: BDNUJFZMFNOGAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基-N-乙酰乙酰苯胺 、 三乙胺 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以70 %的产率得到N-(4-chloro-2-methylphenyl)-N',N'-diethyloxamide
  参考文献：
  名称：

  TBHP 介导叔胺 C-N 键断裂合成草酰胺和 α,β-环氧酰胺

  摘要：

  开发了一种高效、便捷的通过β-酮酰胺与叔胺和TBHP反应合成草酰胺的方法。多种β-酮酰胺和叔胺底物在此转化中具有良好的耐受性。基于对照实验，提出了该反应的合理机制，涉及串联氧化/胺化过程。此外，通过调节反应条件还可以得到α,β-环氧酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02119

文献信息

• TBHP Mediated C–N Bond Cleavage of Tertiary Amines toward the Synthesis of Oxalamides and α,β-Epoxy Amides
  作者：Jiantao Zhang、Weiming Zhu、Duoduo Xiao、Peng Zhou、Liangbin Huang、Weibing Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02119

  日期：2024.2.2

  by the reaction of β-ketoamides with tertiary amines and TBHP was developed. A variety of β-ketoamides and tertiary amines substrates were well-tolerated in this transformation. Based on the control experiments, a plausible mechanism for this reaction was proposed that involved the tandem oxidation/amination process. In addition, α,β-epoxy amides could be obtained by adjusting the reaction conditions

  开发了一种高效、便捷的通过β-酮酰胺与叔胺和TBHP反应合成草酰胺的方法。多种β-酮酰胺和叔胺底物在此转化中具有良好的耐受性。基于对照实验，提出了该反应的合理机制，涉及串联氧化/胺化过程。此外，通过调节反应条件还可以得到α,β-环氧酰胺。