[2-(butylamino)-1-[(1S,2R)-2-[[[(2S)-3,3-dimethyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]methyl]cyclopentyl]-2-oxoethyl] methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2-(butylamino)-1-[(1S,2R)-2-[[[(2S)-3,3-dimethyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]methyl]cyclopentyl]-2-oxoethyl] methanesulfonate
• 化学式: C₂₄H₄₅N₃O₇S
• 分子量: 519.703
• InChiKey: SPOKGPHLKLFYAV-WCWDUMNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(butylamino)-1-[(1S,2R)-2-[[[(2S)-3,3-dimethyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]methyl]cyclopentyl]-2-oxoethyl] methanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到(1S,3aR,6aS)-N-butyl-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,3-dimethylbutanoyl)octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  生物催化衍生的手性醛的Ugi和Passerini反应：在合成双环吡咯烷和抗病毒药物特拉普韦中的应用

  摘要：

  脂肪酶介导的内消旋二甲二醇（1,2-环戊二甲醇）的脱对称化反应可以合成一些手性醛的两种对映体，这些手性醛在Passerini和Ugi反应中的行为得到了研究。利用这两个互补的多组分反应并将其与随后的环化过程偶联，我们观察到，拟肽吡咯烷的所有8种可能的立体异构体中有6种可以良好的收率获得。这些协议的潜力已通过开发抗病毒药物特拉普韦的新型有效合成方法得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo502829j

文献信息

• [EN] MULTICOMPONENT PROCESS FOR THE PREPARATION OF BICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ À MULTICOMPOSANTS POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS BICYCLIQUES
  申请人：CHEMO IBERICA SA

  公开号：WO2013178682A2

  公开（公告）日：2013-12-05

  It is described a general process, along with its possible variants, for the production of the compounds Telaprevir (I) and Boceprevir (II).