(2S)-2-methoxy-2-methylpropyl 2-(((((2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-ethynyl-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-methoxy-2-methylpropyl 2-(((((2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-ethynyl-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)propanoate
• 英文别名: (2-methoxy-2-methylpropyl) (2S)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-ethynyl-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
• 化学式: C₂₅H₃₂N₃O₁₁P
• 分子量: 581.5
• InChiKey: KSZMGXCKSHRUOI-XZBSTZQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,3R,4R,5R)-3-ethynyl-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 1,8-双二甲氨基萘 、 二氯磷酸苯酯 、 (S)-2-氨基-3-苯基丙酸异丙酯 、 、 三乙胺 、 磷酸三甲酯 在 TEA HCl 、 desired product 、 磷酸三甲酯 、 crude material 、 silica gel 、 二氯甲烷 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 正庚烷 、 carbon dioxide-methanol 、 二氧化碳 作用下， 反应 3.92h， 以to give a colorless oil (LCMS (m/z): [M+1]+=582, retention time=0.65 min)的产率得到(2S)-2-methoxy-2-methylpropyl 2-(((((2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-ethynyl-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  2'-Ethynyl Nucleoside Derivatives for Treatment of Viral Infections

  摘要：

  本发明提供了化合物A的公式：或其药学上可接受的盐，其中B、Q、R1、R5、R6、R7、R8和Z的定义如本文所述，该化合物是一种2'-支链核苷酸，可用于治疗或预防病毒感染，特别是登革热、黄热病、西尼罗河病毒、日本脑炎病毒、蜱媒脑炎病毒、昆津病毒、默里谷脑炎、圣路易斯脑炎、鄂木斯克出血热病毒、牛病毒性腹泻病毒、寨卡病毒和丙型肝炎病毒。

  公开号：

  US20150232501A1

文献信息

• 2'-ETHYNYL NUCLEOSIDE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2890704A1

  公开（公告）日：2015-07-08
• US9556216B2
  申请人：——

  公开号：US9556216B2

  公开（公告）日：2017-01-31
• US9814739B2
  申请人：——

  公开号：US9814739B2

  公开（公告）日：2017-11-14
• [EN] 2'-ETHYNYL NUCLEOSIDE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2'-ÉTHYNYLE NUCLÉOSIDE DE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014033617A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present invention provides a compound of formula A or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein B, Q, R1, R5, R6, R7, R8 and Z are defined herein, which is a 2'-branched nucleoside useful for the treatment or prevention of viral infections, particularly dengue virus, yellow fever virus, West Nile virus, Japanese encephalitis virus, tick-borne encephalitis virus, Kunjin virus, Murray Valley encephalitis, St Louis encephalitis, Omsk hemorrhagic fever virus, bovine viral diarrhea virus, Zika virus and Hepatitis C virus.