methyl 4'-(1-allyl-4,6-difluoro-2-(((3S,6S)-6-hydroxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl)oxy)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate | 1569900-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4'-(1-allyl-4,6-difluoro-2-(((3S,6S)-6-hydroxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl)oxy)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4'-(1-allyl-4,6-difluoro-2-(((3S,6S)-6-hydroxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl)oxy)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate；methyl 4-[4-[4,6-difluoro-2-[[(3S,6S)-3-hydroxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl]oxy]-1-prop-2-enylbenzimidazol-5-yl]phenyl]benzoate
• CAS: 1569900-26-0
• 化学式: C₃₀H₂₆F₂N₂O₆
• 分子量: 548.543
• InChiKey: BRCSBSGXYHVHDN-UYTMDOHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4'-(1-allyl-4,6-difluoro-2-(((3S,6S)-6-hydroxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl)oxy)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 水 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4'-(4,6-difluoro-2-(((3S,6S)-6-hydroxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl)oxy)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)(3-hydroxy-3-methylazetidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BENZIMIDAZOLE HEXAHYDROFURO[3,2-B]FURAN DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE HEXAHYDROFURO[3,2-B] FURANE

  摘要：

  本发明的新型苯并咪唑六氢呋喃[3,2-B]呋喃衍生物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可用于治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖症、高胆固醇血症和高血压。

  公开号：

  WO2014031468A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-difluoro-5-iodo-2-(methylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 methyl 4'-(1-allyl-4,6-difluoro-2-(((3S,6S)-6-hydroxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl)oxy)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BENZIMIDAZOLE HEXAHYDROFURO[3,2-B]FURAN DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE HEXAHYDROFURO[3,2-B] FURANE

  摘要：

  本发明的新型苯并咪唑六氢呋喃[3,2-B]呋喃衍生物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可用于治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖症、高胆固醇血症和高血压。

  公开号：

  WO2014031468A1

文献信息

• NOVEL BENZIMIDAZOLE HEXAHYDROFURO[3,2-B]FURAN DERIVATIVES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Avenue

  公开号：US20150218183A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The novel benzimidazole hexahydrofuro[3,2-B]furan derivatives of the present invention are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  本发明的新型苯并咪唑六氢呋喃[3,2-B]呋喃衍生物是AMP-蛋白激酶的激动剂，并可用于治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖症、高胆固醇血症和高血压。
• BENZIMIDAZOLE HEXAHYDROFURO[3,2-B]FURAN DERIVATIVES USEFUL AS AMP-ACTIVATED PROTEIN KINASE ACTIVATORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2887807B1

  公开（公告）日：2019-09-18
• US9556193B2
  申请人：——

  公开号：US9556193B2

  公开（公告）日：2017-01-31
• [EN] NOVEL BENZIMIDAZOLE HEXAHYDROFURO[3,2-B]FURAN DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE HEXAHYDROFURO[3,2-B] FURANE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014031468A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The novel benzimidazole hexahydrofuro[3,2-B]furan derivatives of the present invention are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  本发明的新型苯并咪唑六氢呋喃[3,2-B]呋喃衍生物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可用于治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖症、高胆固醇血症和高血压。