(2R,3R,4R)-4-[[5-(4-bromophenyl)-6-chloro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]oxy]-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-4-[[5-(4-bromophenyl)-6-chloro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]oxy]-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,4R)-4-[[5-(4-bromophenyl)-6-chloro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]oxy]-2-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-3-ol；(2R,3R,4R)-4-[[5-(4-bromophenyl)-6-chloro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]oxy]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• 化学式: C₁₇H₁₅BrClN₃O₄
• 分子量: 440.681
• InChiKey: SSRVXXYHEIWISJ-UMVBOHGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2H-1,2,3-triazole 、 (2R,3R,4R)-4-[[5-(4-bromophenyl)-6-chloro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]oxy]-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3R,4R)-4-[[6-chloro-5-[4-[4-(triazol-2-yl)phenyl]phenyl]-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]oxy]2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Azabenzimidazole tetrahydrofuran derivatives

  摘要：

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面有用。

  公开号：

  US09868733B2
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)-6-chloro-2-(methylsulfonyl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 potassium hydrogensulfate 、 甲酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (2R,3R,4R)-4-[[5-(4-bromophenyl)-6-chloro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]oxy]-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  NOVEL AZABENZIMIDAZOLE TETRAHYDROFURAN DERIVATIVES

  摘要：

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇和高血压方面有用。

  公开号：

  US20150203487A1

文献信息

• US9868733B2
  申请人：——

  公开号：US9868733B2

  公开（公告）日：2018-01-16
• [EN] NOVEL AZABENZIMIDAZOLE TETRAHYDROFURAN DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AZABENZIMIDAZOLE TÉTRAHYDROFURANE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014031517A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.