(3aR,5R,6S,7R,7aR)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5-((S)-1-methoxyethyl)-N,N-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,7R,7aR)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5-((S)-1-methoxyethyl)-N,N-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-amine
• 英文别名: (3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-[(1S)-1-methoxyethyl]-6,7-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N,N-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]thiazol-2-amine
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₆S
• 分子量: 516.7
• InChiKey: UVSXYTFBAGYZCM-JYHYCVJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,7R,7aR)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5-((S)-1-methoxyethyl)-N,N-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-amine 、 三氟乙酸 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 在 crude product 、 silica gel 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 ammonium hydroxide 、 乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.13h， 以gave (3aR,5S,6S,7R,7aR)-2-(dimethylamino)-5-((R)-1-methoxyethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diol as white solid (6.8 mg, 7%的产率得到(3aR,5S,6S,7R,7aR)-2-(dimethylamino)-5-((R)-1-methoxyethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  PERMEABLE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及化合物和制药配方，其中包括这些化合物，这些化合物可用作O-链接N-乙酰葡萄糖胺酶（O-GlcNAcase）抑制剂，因此可能有助于治疗某些疾病，例如阿尔茨海默病，包括减少NFTs和/或过度磷酸化的tau。本发明还涉及将这些化合物用作O-GlcNAcase成像剂。

  公开号：

  US20150152127A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-((3aR,5R,6S,7R,7aR)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-2-(dimethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-5-yl)ethanol 、 sodium;hydride 、 碘甲烷 在 氯化铵 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 petroleum ether 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以to give the title compound as light yellow oil (300 mg, 65%)的产率得到(3aR,5R,6S,7R,7aR)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5-((S)-1-methoxyethyl)-N,N-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  PERMEABLE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及化合物和制药配方，其中包括这些化合物，这些化合物可用作O-链接N-乙酰葡萄糖胺酶（O-GlcNAcase）抑制剂，因此可能有助于治疗某些疾病，例如阿尔茨海默病，包括减少NFTs和/或过度磷酸化的tau。本发明还涉及将这些化合物用作O-GlcNAcase成像剂。

  公开号：

  US20150152127A1

文献信息

• [EN] PERMEABLE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASE PERMÉABLES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013166654A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Disclosed are compounds of Formula (I), wherein each substituent of Formula (I) is defined as in the specification, pharmaceutical formulations comprising these compounds which are useful as 0-linked N-acetylglucosaminidase (O-GlcNAcase) inhibitors, and thus are useful for the treatment of certain disorders such as Alzheimer' s disease including reducing NFTs and/or hyperphosphorylated tau. Also disclosed is the use of the compounds as O-GlcNAcase imaging agents.

  本文披露了式（I）的化合物，其中式（I）的每个取代基如规范中定义，包括这些化合物的制药配方，这些化合物可用作0-连接的N-乙酰葡萄糖苷酶（O-GlcNAcase）抑制剂，因此可用于治疗某些疾病，如阿尔茨海默病，包括减少NFTs和/或磷酸化过度的tau。还披露了将这些化合物用作O-GlcNAcase成像剂的用途。
• US9611275B2
  申请人：——

  公开号：US9611275B2

  公开（公告）日：2017-04-04
• PERMEABLE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150152127A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention is directed to compounds and pharmaceutical formulations comprising these compounds which are useful as O-linked N-acetylglucosaminidase (O-GlcNAcase) inhibitors, and thus may be useful for the treatment of certain disorders such as Alzheimer's disease including reducing NFTs and/or hyperphosphorylated tau. The invention is also directed to use of the compounds as O-GlcNAcase imaging agents.

  本发明涉及化合物和制药配方，其中包括这些化合物，这些化合物可用作O-链接N-乙酰葡萄糖胺酶（O-GlcNAcase）抑制剂，因此可能有助于治疗某些疾病，例如阿尔茨海默病，包括减少NFTs和/或过度磷酸化的tau。本发明还涉及将这些化合物用作O-GlcNAcase成像剂。