6-hydrazinyl-N2,N4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine | 320367-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-hydrazinyl-N2,N4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• 英文别名: 6-hydrazinyl-2-N,4-N-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 320367-64-4
• 化学式: C₁₇H₁₉N₇O₂
• mdl: MFCD00990441
• 分子量: 353.384
• InChiKey: LQZRVEWMEHEZEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydrazinyl-N2,N4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine 、 N-(4-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 以79%的产率得到N-(4-(1-(4,6-bis((4-methoxyphenyl)amino)-1,3,5-triazin-2-yl)-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  Cardioprotective effect of novel sulphonamides-1,3,5-triazine conjugates against ischaemic-reperfusion injury via selective inhibition of MMP-9

  摘要：

  Diseases affecting cardiovascular system are ranked as a top most cause of morbidity and mortality. Herein, a novel class sulphonamides‐1,3,5‐triazine conjugates have been synthesized and tested for inhibitory activity against MMP‐2 and MMP‐9. The results of the study showed that these molecules efficiently inhibit MMP‐9 than MMP‐2, revealing compound 8e as the most potent inhibitor (IC50 = 2.34 ± 0.56 nm). Due to involvement of MMP‐9 in many cardiovascular diseases, particularly in myocardial ischaemia (MI), compound 8e was further subjected for the determination of the protective effect on isoproterenol (ISO)‐induced myocardial injury in rats.

  DOI：

  10.1111/cbdd.12807
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-N,N'-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-hydrazinyl-N2,N4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  从协同作用到单一疗法：发现具有强大体外和体内抗真菌效力的新型 2,4,6-三取代三嗪腙衍生物

  摘要：

  侵袭性真菌感染对公众健康构成严重威胁，并与高死亡率和发病率相关。迫切需要开发新型抗真菌药物。基于hit-to-lead优化，设计、合成了一系列2,4,6-三取代三嗪腙化合物，并进行了生物学评价，最终鉴定出具有优异体外协同作用的化合物28 （FICI范围：0.094） –0.38）并提高了对氟康唑耐药的白色念珠菌和耳念珠菌的单药治疗效力（MIC 范围：1.0–16.0 μg/mL）。此外， 28 种对多种致病菌株表现出广谱抗真菌活性。此外， 28可以抑制菌丝和生物膜的形成，这可能与其破坏真菌细胞壁的能力有关。此外， 28在 10 mg/kg 的剂量下显着降低了播散性念珠菌感染小鼠模型中的 CFU。总体而言，基于三嗪的腙化合物28具有低细胞毒性、溶血性和良好的 ADME/T 特性，为进一步研究提供了广阔的前景。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02292

文献信息

• Cardioprotective effect of novel sulphonamides-1,3,5-triazine conjugates against ischaemic-reperfusion injury via selective inhibition of MMP-9
  作者：Xiao-Zhu Zheng、Jia-Li Zhou、Jing Ye、Pei-Pei Guo、Chun-Shui Lin

  DOI：10.1111/cbdd.12807

  日期：2016.11

  Diseases affecting cardiovascular system are ranked as a top most cause of morbidity and mortality. Herein, a novel class sulphonamides‐1,3,5‐triazine conjugates have been synthesized and tested for inhibitory activity against MMP‐2 and MMP‐9. The results of the study showed that these molecules efficiently inhibit MMP‐9 than MMP‐2, revealing compound 8e as the most potent inhibitor (IC50 = 2.34 ± 0.56 nm). Due to involvement of MMP‐9 in many cardiovascular diseases, particularly in myocardial ischaemia (MI), compound 8e was further subjected for the determination of the protective effect on isoproterenol (ISO)‐induced myocardial injury in rats.
• From Synergy to Monotherapy: Discovery of Novel 2,4,6-Trisubstituted Triazine Hydrazone Derivatives with Potent Antifungal Potency <i>In Vitro</i> and <i>In Vivo</i>
  作者：Fei Xie、Yumeng Hao、Yu Liu、Junhe Bao、Ruina Wang、Xiaochen Chi、Ting Wang、Shichong Yu、Yongsheng Jin、Liping Li、Yuanying Jiang、Dazhi Zhang、Lan Yan、Tingjunhong Ni

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02292

  日期：2024.3.14

  incidence rates. The development of novel antifungal agents is urgently needed. Based on hit-to-lead optimization, a series of 2,4,6-trisubstituted triazine hydrazone compounds were designed, synthesized, and biological evaluation was performed, leading to the identification of compound 28 with excellent in vitro synergy (FICI range: 0.094–0.38) and improved monotherapy potency against fluconazole-resistant

  侵袭性真菌感染对公众健康构成严重威胁，并与高死亡率和发病率相关。迫切需要开发新型抗真菌药物。基于hit-to-lead优化，设计、合成了一系列2,4,6-三取代三嗪腙化合物，并进行了生物学评价，最终鉴定出具有优异体外协同作用的化合物28 （FICI范围：0.094） –0.38）并提高了对氟康唑耐药的白色念珠菌和耳念珠菌的单药治疗效力（MIC 范围：1.0–16.0 μg/mL）。此外， 28 种对多种致病菌株表现出广谱抗真菌活性。此外， 28可以抑制菌丝和生物膜的形成，这可能与其破坏真菌细胞壁的能力有关。此外， 28在 10 mg/kg 的剂量下显着降低了播散性念珠菌感染小鼠模型中的 CFU。总体而言，基于三嗪的腙化合物28具有低细胞毒性、溶血性和良好的 ADME/T 特性，为进一步研究提供了广阔的前景。