cis-3,3-dichlorocyclopropan-1,2-dicarboxylic acid | 146462-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-3,3-dichlorocyclopropan-1,2-dicarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R)-3,3-dichlorocyclopropane-1,2-dicarboxylic acid
• CAS: 146462-48-8
• 化学式: C₅H₄Cl₂O₄
• 分子量: 198.99
• InChiKey: RPCDSJZGXPPDGQ-XIXRPRMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,3-dichlorocyclopropan-1,2-dicarboxylic acid 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以97%的产率得到trans-3,3-dichlorocyclopropan-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环烷羧酸与SF 4的反应。二。宝石-二氯环丙烷羧酸与SF 4的氟化

  摘要：

  用SF 4处理宝石-二氯环丙烷羧酸产生许多重排产物，即1，1-二氟取代的烯烃。讨论了重排的机制。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02995-q
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-rel-3,3-dichloro-1,2-cyclopropanedimethanol 在 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到cis-3,3-dichlorocyclopropan-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环烷羧酸与SF 4的反应。二。宝石-二氯环丙烷羧酸与SF 4的氟化

  摘要：

  用SF 4处理宝石-二氯环丙烷羧酸产生许多重排产物，即1，1-二氟取代的烯烃。讨论了重排的机制。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02995-q

文献信息

• Pulling Outward but Reacting Inward: Mechanically Induced Symmetry-Allowed Reactions of cis- and trans-Diester-Substituted Dichlorocyclopropanes
  作者：Stephen L. Craig、Zi Wang、Tatiana B. Kouznetsova

  DOI：10.1055/a-1760-8817

  日期：2022.6

  The mechanically induced symmetry-allowed disrotatory ring-openings of cis- and trans- gem-dichlorocyclopropane (gDCC) diesters are demonstrated through sonication and single-molecule force spectroscopy (SMFS) studies. In contrast to the previously reported symmetry-forbidden conrotatory ring-opening of alkyl-tethered trans-gDCC, we show that the diester-tethered trans-gDCC primarily undergoes a symmetry-allowed

  通过超声和​​单分子力谱 (SMFS) 研究证明了顺式和反式偕二氯环丙烷 (gDCC) 二酯的机械诱导对称允许的双旋开环。与先前报道的烷基束缚反式-gDCC的对称禁止自旋开环相反，我们表明即使在高力（> 2 nN）和超声和 SMFS 实验的短时间尺度（毫秒或更短）。从 SMFS 数据获得的定量力速率数据与对称允许过程的过渡态几何计算模型一致，推断 cis-gDCC 二酯和反式-gDCC 的激活长度分别为 1.41 ± 0.02 Å 和 1.08 ± 0.03 Å二酯，分别。trans-gDCC 中的强机械化学耦合是值得注意的，因为施加的力的方向性最初可能看起来与与反应相关的反旋运动相反。由酯连接产生的机械耦合的立体化学扰动增强了共价聚合物机械化学中可能存在的复杂性，并说明了通过明智的机械载体设计可获得的反应性结果的广度。