2-(1-(4-methylbenzyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-methylbenzyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile
• 英文别名: [1-(4-methylbenzyl)-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]propanedinitrile；2-[1-[(4-methylphenyl)methyl]-2-oxoindol-3-ylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O
• 分子量: 299.332
• InChiKey: AMLAHOOIZOOIIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-2'-羟基苯乙酮 、 2-(1-(4-methylbenzyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile 在 C₂₇H₃₀N₄OS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91 %的产率得到(3S,4a'S,10a'S)-2'-amino-10a'-methyl-1-(4-methylbenzyl)-2,5'-dioxo-4a',10a'-dihydro-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-b]chromene]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  带有立构季碳原子的多环螺氧吲哚衍生物的不对称合成

  摘要：

  报道了一种有机催化的立体选择性多米诺骨牌反应，作为一种简便的方法来制备带有两个立体异构季碳原子的多环螺吲哚衍生物。烷基取代的手性硫脲催化剂对于耐受各种底物的反应是有效的，以中等到良好的收率和良好到优异的性能提供一类带有 O，O-缩醛稠合三环骨架或四氢氧杂蒽酮部分的新型螺氧吲哚衍生物选择性。这种方法产生的产品具有很好的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00705