5-amino-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylic acid amide | 4970-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylic acid amide
• 英文别名: 5-amino-1,3,4-oxadiazole-2-carboxamide
• CAS: 4970-55-2
• 化学式: C₃H₄N₄O₂
• mdl: MFCD00508452
• 分子量: 128.09
• InChiKey: QBUIFCDHEQYTDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylic acid amide 在 四磷十氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61 %的产率得到5-氨基-1,3,4-恶二唑-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  结合1,3,4-恶二唑和四唑的优点可以实现高能不敏感材料

  摘要：

  结合高能杂环的优点来实现高能不敏感炸药是一个重大挑战。在此，基于高能四唑环和高度稳定的1,3,4-恶二唑环，成功构建了一系列新型富氮含能化合物5-9 。相关化合物通过EA、FT-IR、NMR、DSC和MS进行了充分表征，并且化合物6-9通过X射线单晶衍射进一步得到证实。其中，高能离子盐6-8表现出高热稳定性（T dec > 250 °C）和低机械敏感性（IS > 40 J，FS > 360 N），以及良好的能量特性（7552-8050 ms - 1 , 19.4–23.3 GPa)。特别是，偶氮化合物9表现出良好的综合性能（T dec = 226.2 °C，D = 8502 ms -1，P = 28.9 GPa，IS = 32 J，FS = 320 N）。这些结果表明，整合四唑和1,3,4-恶二唑并采用偶氮结构作为桥联单元的策略是构建高能不敏感材料的有效方法。

  DOI：

  10.1039/d3dt02079g
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1,3,4-二唑-羧酸乙酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90 %的产率得到5-amino-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  结合1,3,4-恶二唑和四唑的优点可以实现高能不敏感材料

  摘要：

  结合高能杂环的优点来实现高能不敏感炸药是一个重大挑战。在此，基于高能四唑环和高度稳定的1,3,4-恶二唑环，成功构建了一系列新型富氮含能化合物5-9 。相关化合物通过EA、FT-IR、NMR、DSC和MS进行了充分表征，并且化合物6-9通过X射线单晶衍射进一步得到证实。其中，高能离子盐6-8表现出高热稳定性（T dec > 250 °C）和低机械敏感性（IS > 40 J，FS > 360 N），以及良好的能量特性（7552-8050 ms - 1 , 19.4–23.3 GPa)。特别是，偶氮化合物9表现出良好的综合性能（T dec = 226.2 °C，D = 8502 ms -1，P = 28.9 GPa，IS = 32 J，FS = 320 N）。这些结果表明，整合四唑和1,3,4-恶二唑并采用偶氮结构作为桥联单元的策略是构建高能不敏感材料的有效方法。

  DOI：

  10.1039/d3dt02079g

文献信息

• [EN] ANTIBIOTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBIOTIQUES
  申请人：DISCUVA LTD

  公开号：WO2018037223A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The present invention relates to antibiotic compounds of formula (I), to compositions containing these compounds and to methods of treating bacterial diseases and infections using the compounds. The compounds find application in the treatment of infection with, and diseases caused by, Gram-positive and/or Gram-negative bacteria, and in particular in the treatment of infection with, and diseases caused by, Neisseria gonorrhoeae.

  本发明涉及公式（I）的抗生素化合物，含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗细菌性疾病和感染的方法。这些化合物在治疗革兰氏阳性和/或革兰氏阴性细菌引起的感染和疾病方面具有应用，特别是在治疗由淋病奈瑟菌引起的感染和疾病方面。
• Synthesis of 2-amino-5-cyano-1,3,4-oxadiazole and some of its derivatives
  作者：F. M. Stoyanovich、E. P. Zakharov、O. V. Lysenko、V. N. Yarovenko、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/bf00959674

  日期：1991.1

  Preparative syntheses have been developed for 2-amino-5-cyano-1,3,4-oxadiazole from the semicarbazone of methyl glyoxylate and some of its transformations were studied. This product is an important intermediate in the preparation of its derivatives.
• STOYANOVICH, F. M.;ZAXAROV, E. N.;LYSENKO, O. V.;YAROVENKO, V. N.;KRAYUSH+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1991) N, S. 243-246
  作者：STOYANOVICH, F. M.、ZAXAROV, E. N.、LYSENKO, O. V.、YAROVENKO, V. N.、KRAYUSH+

  DOI：——

  日期：——