1,4-phenylene-di-2,2'-indane-1,1',3,3'-tetraone | 2409-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,4-phenylene-di-2,2'-indane-1,1',3,3'-tetraone
• 英文别名: 2,2'-(p-Phenylene)bis(1,3-indandione)；2,2'-(Phenylen-1,4)-bis-indandion-1,3；2-[4-(1,3-Dioxoinden-2-yl)phenyl]indene-1,3-dione
• CAS: 2409-24-7
• 化学式: C₂₄H₁₄O₄
• 分子量: 366.373
• InChiKey: TYJBLURQFNAHLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-phenylene-di-2,2'-indane-1,1',3,3'-tetraone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 cyclohexa-2'',5''-diene-1'',4''-diylidene-di-2,2'-indane-1,1',3,3'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  对苯醌衍生的新型电子受体的合成与性能

  摘要：

  对-羟基苯基茚满二酮的氧化得到2-（环己基2'，5'-二烯叉）茚满-1,3,4'-三酮，这是一种新的强电子受体，在溶液中表现出两个可逆的单电子还原步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00892-8
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(1,3-dioxo-2-indenylidene)cyclohexane 在 air 作用下， 反应 2.0h， 生成 1,4-phenylene-di-2,2'-indane-1,1',3,3'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  1,4-Bis(1,3-dioxo-2-indenylidene)cyclohexane: polymorphism, gas phase oxidation and enol form mediated radical formation in the solid state

  摘要：

  从甲苯和二氯甲烷溶液中提取的1,4-bis(1,3-dioxo-2-indenylidene)cyclohexane的结晶分别得到黄色光致变色晶体和橙色非光致变色晶体。光致变色形式的原位拉曼光谱揭示了烯醇形式的存在。在好氧条件下，两个形式都经历了升华辅助的脱氢反应。

  DOI：

  10.1039/c0ce00509f

文献信息

• 1,4-Bis(1,3-dioxo-2-indenylidene)cyclohexane: polymorphism, gas phase oxidation and enol form mediated radical formation in the solid state
  作者：Zofia Urbanczyk-Lipkowska、Przemyslaw Kalicki、Sylwester Gawinkowski、Jacek Waluk、Masashi Yokoyama、Koichi Tanaka

  DOI：10.1039/c0ce00509f

  日期：——

  Crystallization of 1,4-bis(1,3-dioxo-2-indenylidene)cyclohexane from toluene and dichloromethane solutions afforded yellow photochromic and orange non-photochromic crystals, respectively. In situRaman spectroscopy of the photochromic form revealed the presence of an enol form. Both forms undergo sublimation assisted dehydrogenation under aerobic conditions.

  从甲苯和二氯甲烷溶液中提取的1,4-bis(1,3-dioxo-2-indenylidene)cyclohexane的结晶分别得到黄色光致变色晶体和橙色非光致变色晶体。光致变色形式的原位拉曼光谱揭示了烯醇形式的存在。在好氧条件下，两个形式都经历了升华辅助的脱氢反应。
• Synthesis and properties of a novel electron acceptor derived from p-benzoquinone
  作者：Vladimir Khodorkovsky、Arkady Ellern、Lev Shapiro、Ojars Neilands

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00892-8

  日期：1999.6

  Oxidation of p-hydroxyphenyl indandione affords 2-(cyclohexa-2′,5′-dienylidene) indan-1,3,4′-trione, a new strong electron acceptor that exhibits two reversible one-electron reduction steps in solution.

  对-羟基苯基茚满二酮的氧化得到2-（环己基2'，5'-二烯叉）茚满-1,3,4'-三酮，这是一种新的强电子受体，在溶液中表现出两个可逆的单电子还原步骤。