(6aS)-1,2,9,10-tetramethoxy-6,6-dimethyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-6-ium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (6aS)-1,2,9,10-tetramethoxy-6,6-dimethyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-6-ium
• 化学式: C22H28NO4+
• 分子量: 370.5
• InChiKey: WKHHFWJJIRCXHA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-glaucine 、 S-腺苷蛋氨酸 生成 (6aS)-1,2,9,10-tetramethoxy-6,6-dimethyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-6-ium 、 氢(+1)阳离子 、 S-(5'-腺苷)-L-高半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  网状N-甲基转移酶的分离和表征涉及罂粟中Aporphine生物碱Magnoflorine的生物合成。

  摘要：

  苄基异喹啉生物碱是一大类植物专用代谢产物，显示出与许多结构支架和多种官能团修饰相关的一系列生物学和药理特性。N-甲基化是最常见的定制反应之一，可产生三级和四级途径的中间体和产物。两种N-甲基转移酶，它们接受（i）具有仲胺并导致关键分支点中间体（S）-网状氨酸的早期1-苄基异喹啉中间体，以及（ii）含有叔胺的下游原小ber碱，并形成用于邻苯二甲酰异喹啉和先前已对抗菌剂苯并[c]菲啶进行了表征。我们报告了系统发育相关的分离和表征，但在功能上与鸦片罂粟（Papaver somniferum）不同，NMT主要接受具有叔胺的1-苄基异喹啉和阿芬吗啡底物。优选的底物是网状瓜氨酸的R和S构象异构体，以及阿芬吗啡（S）-corytuberine，它们是在植物中常见的季铵盐生物碱厚朴碱的生物合成中提出的中间体。使用病毒诱导的鸦片罂粟基因沉默来抑制网状蛋白N-甲基转移酶（RNMT）的基因导致根中的木兰花素积累

  DOI：

  10.1074/jbc.m116.750893

文献信息

• Isolation and Characterization of Reticuline N-Methyltransferase Involved in Biosynthesis of the Aporphine Alkaloid Magnoflorine in Opium Poppy
  作者：Jeremy S. Morris、Peter J. Facchini

  DOI：10.1074/jbc.m116.750893

  日期：2016.11

  accepts 1-benzylisoquinoline and aporphine substrates possessing a tertiary amine. The preferred substrates were the R and S conformers of reticuline, and the aporphine (S)-corytuberine, which are proposed intermediates in the biosynthesis of magnoflorine, a quaternary aporphine alkaloid common in plants. Suppression of the gene encoding reticuline N-methyltransferase (RNMT) using virus-induced gene silencing

  苄基异喹啉生物碱是一大类植物专用代谢产物，显示出与许多结构支架和多种官能团修饰相关的一系列生物学和药理特性。N-甲基化是最常见的定制反应之一，可产生三级和四级途径的中间体和产物。两种N-甲基转移酶，它们接受（i）具有仲胺并导致关键分支点中间体（S）-网状氨酸的早期1-苄基异喹啉中间体，以及（ii）含有叔胺的下游原小ber碱，并形成用于邻苯二甲酰异喹啉和先前已对抗菌剂苯并[c]菲啶进行了表征。我们报告了系统发育相关的分离和表征，但在功能上与鸦片罂粟（Papaver somniferum）不同，NMT主要接受具有叔胺的1-苄基异喹啉和阿芬吗啡底物。优选的底物是网状瓜氨酸的R和S构象异构体，以及阿芬吗啡（S）-corytuberine，它们是在植物中常见的季铵盐生物碱厚朴碱的生物合成中提出的中间体。使用病毒诱导的鸦片罂粟基因沉默来抑制网状蛋白N-甲基转移酶（RNMT）的基因导致根中的木兰花素积累