[5-(4-methoxy-benzyliden)-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]-acetic acid | 82158-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [5-(4-methoxy-benzyliden)-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]-acetic acid
• 英文别名: [5-(4-Methoxy-benzyliden)-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]-essigsaeure；3-carboxymethyl-5-(4-methoxybenzylidene)rhodanine；[5-(4-Methoxy-benzylidene)-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]-acetic acid；2-[(5E)-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 82158-55-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄S₂
• 分子量: 309.367
• InChiKey: IFEXFWPCHBOSRU-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 [5-(4-methoxy-benzyliden)-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]-acetic acid 、 丁炔二酸二甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到dimethyl 2-(tert-butylamino)-5-(tert-butyl{[(5E)-5-(4-methoxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-acetyl}amino)furan-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一类新型的基于苯并呋喃丹宁的呋喃衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  由5-亚芳基3-羧甲基罗丹宁衍生物经多组分反应描述了一种新的基于亚苄基罗丹宁的呋喃衍生物的简单合成方法。由叔丁基异氰化物和乙炔二羧酸二烷基酯反应生成的反应性1：1中间体在室温下被5-亚芳基3-羧甲基若丹宁衍生物捕获，以相当好的收率得到多官能化呋喃环。分析了产品对革兰氏阳性和阴性细菌的抗菌活性。结果表明，所合成的化合物在一定程度上对细菌的生长有抑制作用，对葡萄球菌的有效性更高。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140218004601

文献信息

• Rhodanine derivatives, process for their preparation, and aldose reductase inhibitor containing the rhodanine derivatives as active ingredient
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0047109B1

  公开（公告）日：1985-01-02
• US4464382A
  申请人：——

  公开号：US4464382A

  公开（公告）日：1984-08-07
• US4791126A
  申请人：——

  公开号：US4791126A

  公开（公告）日：1988-12-13
• US4831045A
  申请人：——

  公开号：US4831045A

  公开（公告）日：1989-05-16