cyclopentylidene-2-[4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl]acetonitirile | 361373-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: cyclopentylidene-2-[4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl]acetonitirile
• 英文别名: 2-Cyclopentylidene-2-[4-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetonitrile
• CAS: 361373-28-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂OS
• 分子量: 296.393
• InChiKey: NXFPNSNGBYLXOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentylidene-2-[4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl]acetonitirile 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到2-[4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl]-1-oxaspiro[2.4]heptane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  环亚烷基-α-（噻唑-2-基）乙腈的Radziszewski氧化：螺旋吡喃的新方法

  摘要：

  用乙醇中的H 2 O 2 / KOH或丙酮中的Na 2 CO 3 / H 2 O 2处理后，环亚烷基-α-（4-芳基噻唑-2-基）乙腈提供2-（4-芳基噻唑-2-基） ）-1-氧杂螺[2.5]辛烷-2-羧酰胺和2-（4-芳基噻唑-2-基）-1-氧杂螺[2.4]庚烷-2-羧酰胺，收率极高（76-100％）。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.493
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-2-环亚戊基乙烷硫代酰胺 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到cyclopentylidene-2-[4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl]acetonitirile
  参考文献：
  名称：

  环亚烷基-α-（噻唑-2-基）乙腈的Radziszewski氧化：螺旋吡喃的新方法

  摘要：

  用乙醇中的H 2 O 2 / KOH或丙酮中的Na 2 CO 3 / H 2 O 2处理后，环亚烷基-α-（4-芳基噻唑-2-基）乙腈提供2-（4-芳基噻唑-2-基） ）-1-氧杂螺[2.5]辛烷-2-羧酰胺和2-（4-芳基噻唑-2-基）-1-氧杂螺[2.4]庚烷-2-羧酰胺，收率极高（76-100％）。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.493

文献信息

• The Radziszewski oxidation of cycloalkylidene-α-(thiazol- 2-yl)acetonitriles: A new approach toward spirooxiranes
  作者：Victor V. Dotsenko、Sergey G. Krivokolysko、Victor P. Litvinov

  DOI：10.1002/jhet.493

  日期：2011.1

  Upon treatment with H2O2/KOH in EtOH or with Na2CO3/H2O2 in acetone, cycloalkylidene‐α‐(4‐arylthiazol‐2‐yl)acetonitriles afforded 2‐(4‐arylthiazol‐2‐yl)‐1‐oxaspiro[2.5]octane‐2‐carboxamides and 2‐(4‐arylthiazol‐2‐yl)‐1‐oxaspiro[2.4]heptane‐2‐carboxamides in excellent yields (76–100%). J. Heterocyclic Chem., 2011.

  用乙醇中的H 2 O 2 / KOH或丙酮中的Na 2 CO 3 / H 2 O 2处理后，环亚烷基-α-（4-芳基噻唑-2-基）乙腈提供2-（4-芳基噻唑-2-基） ）-1-氧杂螺[2.5]辛烷-2-羧酰胺和2-（4-芳基噻唑-2-基）-1-氧杂螺[2.4]庚烷-2-羧酰胺，收率极高（76-100％）。J.杂环化​​学.2011。