6,8-dihydroxy-7-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dihydroxy-7-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 6,8-Dihydroxy-7-methoxycoumarin；6,8-dihydroxy-7-methoxychromen-2-one
• 化学式: C₁₀H₈O₅
• 分子量: 208.171
• InChiKey: MUAREBTUSYHSDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dihydroxy-7-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one 、 溴甲苯 生成 6,8-dibenzyloxy-7-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Detailed View on the Constituents of EPs® 7630

  摘要：

  通常称为 EPs® 7630 的天竺葵提取物是用 11%（重量比）乙醇水溶液萃取磨碎的根茎制成的。这种溶剂产生的成分谱与用非极性溶剂提取的提取物有很大不同。EPs® 7630 主要由六类成分组成，即未取代和取代的低聚原豚草素、单体和低聚碳水化合物、矿物质、肽、嘌呤衍生物和高取代的苯并吡喃酮。低聚前胡素通常被认为是具有非特异性鞣制相互作用的化合物，但与其他多酚相比，低聚前胡素显示出惊人的亚结构和连接性多样性，即使在聚合度较低的情况下，也能产生不同寻常的多样性。通过植物化学方法，我们发现了三种不同的嘌呤衍生物，它们是第二信使，可能是 DNA 合成的中间体。EPs® 7630 的主要苯并吡喃酮在苯基上高度含氧（三到四个氧原子），此外还在不同位置上硫化。在植物中首次发现了 6,7,8-三氢苯并呋喃酮的二硫酸盐。这些成分加在一起约占植物药 Umckaloabo® （Iso Arzneimittel Ettlingen）的活性成分 EPs® 7630 总重量的 70% 至 80%。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1074515
• 作为产物：
  描述：

  6,8-Bis(sulfooxy)-7-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6,8-dihydroxy-7-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERWENDUNG VON TRISUBSTITUIERTEN BENZOPYRANONEN
  [EN] USE OF TRISUBSTITUTED BENZOPYRANONES
  [FR] UTILISATION DE BENZOPYRANONES TRISUBSTITUEES

  摘要：

  公开号：

  WO2006002918A3

文献信息

• Benzopyranones and Their Sulfate Esters from<i>Pelargonium sidoides</i>
  作者：Hermann Hauer、Stefan Germer、Jens Elsäßer、Thomas Ritter

  DOI：10.1055/s-0029-1186167

  日期：2010.3

  Investigation of the benzopyranones from the roots of PELARGONIUM SIDOIDES led to the identification of 15 benzopyranones, among them the novel compounds 12 and 14. Furthermore, benzopyranones 4 and 15 were detected in PELARGONIUM SIDOIDES for the first time. Structure determinations were performed by one- and two-dimensional NMR spectroscopy. An HPLC system for the discrimination of these benzopyranones

  从SI草PE的根中研究苯并吡喃酮导致鉴定出15种苯并吡喃酮，其中包括新型化合物12和14。此外，首次在SI草中检测到苯并吡喃酮4和15。通过一维和二维NMR光谱法进行结构确定。已经开发出用于鉴别这些苯并吡喃酮的HPLC系统。
• Use Of Trisubstituted Benzopyranones
  申请人：Germer Stefan

  公开号：US20080020068A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to the use of trisubstituted benzopyranones for the treatment or propylaxis of pathological conditions associated with oxidative stress and/or inflammatory reactions as well as to novel trisubstituted benzopyranones and the physiologically acceptable salts thereof. The present invention further relates to plant extracts, medicaments, dietetic food products and pharmaceutical preparations containing these compounds.

  本发明涉及使用三取代苯并吡喃酮治疗或预防与氧化应激和/或炎症反应相关的病理条件，以及新的三取代苯并吡喃酮及其生理上可接受的盐。本发明还涉及含有这些化合物的植物提取物、药物、饮食食品和制药制剂。
• VERWENDUNG VON TRISUBSTITUIERTEN BENZOPYRANONEN
  申请人：Dr. Willmar Schwabe GmbH & Co. KG

  公开号：EP1763520A2

  公开（公告）日：2007-03-21