2-[(5-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)thio]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-[(5-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)thio]acetic acid
• 英文别名: 2-[[5-cyano-6-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-1H-pyrimidin-2-yl]sulfanyl]acetic acid；2-[[5-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl]sulfanyl]acetic acid
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 317.325
• InChiKey: XJUUICMKWVLKCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[(5-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)thio]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Thiopyrimidinone Derivatives as a New Class of Human Aldose Reductase Inhibitors

  摘要：

  糖尿病是一种慢性代谢性疾病，其特点是胰岛素产生不足、细胞无法利用胰岛素或两者的组合，从而导致糖尿病神经病变和视网膜病变等继发并发症。预防或控制这些并发症的一种方法是使用醛固酮还原酶（AR）抑制剂。在这项工作中，我们合成并测试了新的人类AR抑制剂候选物，其中包含2-硫代嘧啶-4-酮杂环作为中心环。这十五个衍生物在体外进行了测试，通过分子对接模拟评估了它们的结合模式。AR抑制试验表明，所有合成的化合物均能在50μM时抑制AR酶。从这些结果中，有七个化合物值得注意，它们的半最大抑制浓度（IC50）值被估计为2.0至14.5μM。分子对接模拟显示这些化合物特异地结合于催化亚口袋，结果表明体外和体内研究之间存在良好的关联。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20220027

文献信息

• Discovery of Thiopyrimidinone Derivatives as a New Class of Human Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Ilária Lins、Larissa Maciel、Janaína dos Anjos

  DOI：10.21577/0103-5053.20220027

  日期：——

  aldose reductase (AR) inhibitors. In this work, we synthesized and tested new candidates for human AR inhibition containing a 2-thiopyrimidin-4-one heterocycle as a central ring. The fifteen derivatives were tested in vitro and their binding modes were evaluated via molecular docking simulations. AR inhibition assays showed that all synthesized compounds were able to inhibit the AR enzyme at 50 μM

  糖尿病是一种慢性代谢性疾病，其特点是胰岛素产生不足、细胞无法利用胰岛素或两者的组合，从而导致糖尿病神经病变和视网膜病变等继发并发症。预防或控制这些并发症的一种方法是使用醛固酮还原酶（AR）抑制剂。在这项工作中，我们合成并测试了新的人类AR抑制剂候选物，其中包含2-硫代嘧啶-4-酮杂环作为中心环。这十五个衍生物在体外进行了测试，通过分子对接模拟评估了它们的结合模式。AR抑制试验表明，所有合成的化合物均能在50μM时抑制AR酶。从这些结果中，有七个化合物值得注意，它们的半最大抑制浓度（IC50）值被估计为2.0至14.5μM。分子对接模拟显示这些化合物特异地结合于催化亚口袋，结果表明体外和体内研究之间存在良好的关联。