2-[(5-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)thio]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-[(5-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)thio]acetic acid
• 英文别名: 2-[[5-cyano-6-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-1H-pyrimidin-2-yl]sulfanyl]acetic acid；2-[[5-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl]sulfanyl]acetic acid
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 317.325
• InChiKey: XJUUICMKWVLKCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[(5-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)thio]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Thiopyrimidinone Derivatives as a New Class of Human Aldose Reductase Inhibitors

  摘要：

  糖尿病是一种慢性代谢性疾病，其特点是胰岛素产生不足、细胞无法利用胰岛素或两者的组合，从而导致糖尿病神经病变和视网膜病变等继发并发症。预防或控制这些并发症的一种方法是使用醛固酮还原酶（AR）抑制剂。在这项工作中，我们合成并测试了新的人类AR抑制剂候选物，其中包含2-硫代嘧啶-4-酮杂环作为中心环。这十五个衍生物在体外进行了测试，通过分子对接模拟评估了它们的结合模式。AR抑制试验表明，所有合成的化合物均能在50μM时抑制AR酶。从这些结果中，有七个化合物值得注意，它们的半最大抑制浓度（IC50）值被估计为2.0至14.5μM。分子对接模拟显示这些化合物特异地结合于催化亚口袋，结果表明体外和体内研究之间存在良好的关联。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20220027