3-(4-Chloro-phenylsulfanyl)-N,N-dimethyl-propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(4-Chloro-phenylsulfanyl)-N,N-dimethyl-propionamide
• 英文别名: Cambridge id 6214174；3-(4-chlorophenyl)sulfanyl-N,N-dimethylpropanamide
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNOS
• mdl: MFCD02576103
• 分子量: 243.757
• InChiKey: UPLNGNUKRMZSFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Chloro-phenylsulfanyl)-N,N-dimethyl-propionamide 在 iodine pentafluoride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以60%的产率得到N,N-dimethyl 2-(p-chlorophenylthio)-2,3,3-trifluoropropanamide
  参考文献：
  名称：

  IF5对芳基烷基硫化物进行多氟化反应，并伴随芳硫基的迁移。

  摘要：

  [反应：见正文]在对氯苯基烷基硫化物与IF（5）的反应中，随着芳硫基的迁移，在烷基链上发生了多氟化反应。因此，可以选择性地获得具有3-7个氟原子的对氯苯基多氟烷基硫化物，其取决于烷基链长。

  DOI：

  10.1021/ol034912s
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基丙烯酰胺 、 4,4'-二氯二苯二硫醚 在 (C₆H₃-2,6-(CH=NtBu)₂)Sb 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80 %的产率得到3-(4-Chloro-phenylsulfanyl)-N,N-dimethyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  锑氧化还原催化：通过独特的 Sb(I)/Sb(III) 氧化还原循环对二硫化物进行硼氢化

  摘要：

  二亚联苯ArSb I (Ar = [2,6-( t BuN=CH) 2 -C 6 H 3 ], 1 ) 与S 2 Tol 2 (Tol = p-甲苯基) 反应生成ArSb III (STol) 2 ( 2 )，经频哪醇硼烷处理后，可再生1 .这些过程揭示了前所未有的锑氧化还原催化作用，涉及有机二硫化物硼氢化的 Sb(I)/Sb(III) 循环。基本反应研究和密度泛函理论计算支持催化模拟过渡金属过程，通过氧化加成、配体复分解和还原消除进行。二硫化物硼氢化生成的苯硫酚和硫代硼酸盐在1作为碱催化剂的辅助下与α,β-不饱和羰基化合物原位反应。这些串联反应建立了β-硫代羰基化合物的一锅合成方法，其中二亚联烯先后充当氧化还原催化剂和碱催化剂，说明了锑催化在有机合成中的多功能性和效率。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c05905

文献信息

• Selective trifluorination of alkyl aryl sulfides using IF5
  作者：Shinichi Ayuba、Chiharu Hiramatsu、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.076

  日期：2004.12

  In the reaction of IF5 with alkyl aryl sulfides in heptane under reflux conditions, the arylthio group migrated once and three fluorine atoms were selectively introduced on the alkyl chain. In order to find the reason why the reaction stopped at the trifluorination step, we examined the oxidation potentials of the starting material, a reaction intermediate, and the product, and the time course of the reactions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.