S-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)benzothioate | 63757-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: S-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)benzothioate
• 英文别名: S-(1-phenyltetrazol-5-yl) benzenecarbothioate
• CAS: 63757-55-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄OS
• 分子量: 282.326
• InChiKey: WXXDJUOZAPZLMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到S-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)benzothioate
  参考文献：
  名称：

  Ni（II），Pd（II）和Pt（II）的二（叠氮基）双（膦）配合物对有机异硫氰酸酯的反应性：双（四唑-硫氰酸根）和双（异硫氰酸根）配合物的合成，结构和性质

  摘要：

  第10组金属{M（N 3）2（PR 3）2 }的二（叠氮基）双（膦）配合物用取代三甲基甲硅烷基异硫氰酸酯（ME 3的Si-NCS），得到相应的双（异硫氰基）配合物，M（NCS）2大号2（M =钯，L = PME 3 （1），PET 3 （2），PME 2 Ph（上3）; M = Ni，L = PMe 3 （4）； M = Pt，L = PEt 3 （5）），其中异硫氰酸根 配体与金属N结合。相比之下，Pd（II）和Pt（II）的双（叠氮基）配合物与有机物进行1,3-环加成反应异硫氰酸酯（R–NCS）得到含四唑的硫醇基配合物，M {S [CN 4（R）]} 2 L 2 （M = Pd，L = PMe 3，R =烯丙基（6），苄基（7），乙基（8），苯基（9），2，6-二甲基苯基（10）；L = PMe 2 Ph，R =苯基（11）; L ＝ PEt 3，R ＝ 2，6-二甲基苯基（12）；m

  DOI：

  10.1039/b305341p

文献信息

• Neutral Sulfur Nucleophiles: Synthesis of Thioethers and Thioesters by Substitution Reactions of N-Heterocyclic Carbene Boryl Sulfides and Thioamides
  作者：Xiangcheng Pan、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ol5010164

  日期：2014.5.16

  Newly discovered boryl sulfides and N-borylthioamides are shown to serve as neutral sources of sulfur nucleophiles in substitutions reactions. For example, heating of diMe-Imd-BH(SPh)2 with benzyl bromides, primary bromides, or acid chlorides provides the corresponding thioethers or thioesters in high yields. Likewise, N-phenyltetrazole thioethers/esters are made from a readily available N-borylthionotetrazole

  已显示新发现的硼烷基硫化物和N-硼烷基硫代酰胺可在取代反应中用作硫亲核试剂的中性来源。例如，将diMe-Imd-BH（SPh）2与苄基溴化物，伯溴化物或酰氯一起加热可提供高收率的相应硫醚或硫酯。同样地，Ñ -phenyltetrazole硫醚/酯由容易获得的制造Ñ -borylthionotetrazole。可以将硼烷基硫化物的形成及其向前的亲核取代反应向下进行一锅反应，该反应的成分为NHC-硼烷（NHC-BH 3），二硫化物和亲电试剂。
• Takeda, Kazuyoshi; Tsuboyama, Kanoko; Takayanagi, Hiroaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 9, p. 2334 - 2337
  作者：Takeda, Kazuyoshi、Tsuboyama, Kanoko、Takayanagi, Hiroaki、Shirokami, Rie、Takeura, Masumi、Ogura, Haruo

  DOI：——

  日期：——
• US5310862A
  申请人：——

  公开号：US5310862A

  公开（公告）日：1994-05-10
• US6066642A
  申请人：——

  公开号：US6066642A

  公开（公告）日：2000-05-23
• Reactivity of di(azido)bis(phosphine) complexes of Ni(ii), Pd(ii) and Pt(ii) toward organic isothiocyanates: synthesis, structures, and properties of bis(tetrazole-thiolato) and bis(isothiocyanato) complexes
  作者：Yong-Joo Kim、Jin-Taek Han、Seok Kang、Won Seok Han、Soon W. Lee

  DOI：10.1039/b305341p

  日期：——

  Di(azido)bis(phosphine) complexes of Group 10 metals M(N3)2(PR3)2} underwent substitution with trimethylsilyl isothiocyanate (Me3Si–NCS) to give the corresponding bis(isothiocyanato) complexes, M(NCS)2L2 (M = Pd, L = PMe3 (1), PEt3 (2), PMe2Ph (3); M = Ni, L = PMe3 (4); M = Pt, L = PEt3 (5)), in which the isothiocyanato ligand is N-bound to the metal. By contrast, the bis(azido) complexes of Pd(II) and

  第10组金属M（N 3）2（PR 3）2 }的二（叠氮基）双（膦）配合物用取代三甲基甲硅烷基异硫氰酸酯（ME 3的Si-NCS），得到相应的双（异硫氰基）配合物，M（NCS）2大号2（M =钯，L = PME 3 （1），PET 3 （2），PME 2 Ph（上3）; M = Ni，L = PMe 3 （4）； M = Pt，L = PEt 3 （5）），其中异硫氰酸根 配体与金属N结合。相比之下，Pd（II）和Pt（II）的双（叠氮基）配合物与有机物进行1,3-环加成反应异硫氰酸酯（R–NCS）得到含四唑的硫醇基配合物，M S [CN 4（R）]} 2 L 2 （M = Pd，L = PMe 3，R =烯丙基（6），苄基（7），乙基（8），苯基（9），2，6-二甲基苯基（10）；L = PMe 2 Ph，R =苯基（11）; L ＝ PEt 3，R ＝ 2，6-二甲基苯基（12）；m