3-methyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide | 349096-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide
• CAS: 349096-59-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00760163
• 分子量: 226.278
• InChiKey: YABONXJHSUMWLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide 在 2-甲氧基吡啶 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三氟甲磺酸酐 、 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-(4'-methyl-2'-(1-(p-tolyl)imidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌和钯催化咪唑并[1,5-a]嗪直接芳基化

  摘要：

  研究了区域选择性 RuII 催化的 C-3 芳基取代咪唑并 [1,5-a] 嗪与（杂）芳基卤化物的直接邻芳基化反应。在同一个烧瓶中使用 RuII 和 PdII 催化剂导致两个连续且不同的 C-H 键芳基化，这使得高度共轭化合物的快速合成成为可能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403268
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-methyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  涉及邻位 C-H 键活化的镍催化螯合辅助转化：芳族酰胺与炔烃的区域选择性氧化环加成

  摘要：

  尽管使用镍络合物（Kleiman, JP; Dubeck, MJ Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1544）实现了涉及裂解CH键的邻位金属化的开创性例子，但尚未报道使用镍络合物进行催化的例子。在这项工作中，利用螯合辅助，如芳族酰胺与炔烃的氧化环加成，实现了 Ni 催化的邻位 CH 键的转化。

  DOI：

  10.1021/ja206850s

文献信息

• <i>N</i>-acylation of amides through internal nucleophilic catalysis
  作者：Meng Yao、Xia Chen、Yuling Lu、Zhenhua Guan、Zengwei Luo、Yonghui Zhang

  DOI：10.1177/1747519820925755

  日期：2021.1

  An efficient method for N-acylation of amides is described using a pyridine ring as the internal nucleophilic catalyst to give imides in moderate to excellent yields. The methodology provides a facile, air insensitive, and environmentally friendly route to form diversified imide scaffolds, which exist widely in natural products and biologically active materials.

  描述了一种使用吡啶环作为内部亲核催化剂的酰胺N-酰化的有效方法，以中等至极好的收率得到酰亚胺。该方法提供了一种容易，对空气不敏感且对环境友好的途径来形成多样化的酰亚胺支架，该支架广泛存在于天然产物和生物活性材料中。
• Inoue, Satoshi; Shiota, Hirotaka; Fukumoto, Yoshiya, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6898 - 6899
  作者：Inoue, Satoshi、Shiota, Hirotaka、Fukumoto, Yoshiya、Chatani, Naoto

  DOI：——

  日期：——
• US4008326A
  申请人：——

  公开号：US4008326A

  公开（公告）日：1977-02-15