2-(benzyloxy)-5-chloro-3-methoxybenzaldehyde | 486994-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-5-chloro-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 5-chloro-3-methoxy-2-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 486994-24-5
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₃
• 分子量: 276.719
• InChiKey: YTQDLOWQZZELTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羧甲基绕丹宁 、 2-(benzyloxy)-5-chloro-3-methoxybenzaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以78%的产率得到(Z)-2-(5-(2-(benzyloxy)-5-chloro-3-methoxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  罗丹宁衍生物作为胰脂肪酶抑制剂的设计、合成、生物学评价和分子建模研究

  摘要：

  通过罗丹宁-3-乙酸与各种取代芳香醛的Knoevenagel缩合合成了一系列罗丹宁-3-乙酸衍生物。在体外筛选合成的衍生物，以了解对胰脂肪酶 (PL) 的抑制潜力，这是一种负责消化膳食脂肪的关键酶。衍生物 8f 表现出对 PL 的潜在抑制活性 (IC50 = 5.16 µM)，与标准药物奥利司他 (0.99 µM) 相当。芳环密度的增加导致潜在的PL抑制。8f 的酶动力学表现出与奥利司他相似的可逆竞争型抑制作用。在对接研究中，衍生物 8f 的 MolDock 评分为 ‐125.19 kcal/mol，结果与其 PL 抑制潜力一致。此外，8f 的反应性羰基与 Ser152 的相邻距离（≈3 Å）与奥利司他相似。8f-PL 复合物的分子动力学模拟（10 ns）揭示了 8f 在 PL 活性位点的稳定结合构象（最大均方根位移≈2.25 Å）。本研究确定了具有潜在 PL 抑制潜力的新型罗丹宁-3-乙

  DOI：

  10.1002/ardp.201900029
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-(benzyloxy)-5-chloro-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  罗丹宁衍生物作为胰脂肪酶抑制剂的设计、合成、生物学评价和分子建模研究

  摘要：

  通过罗丹宁-3-乙酸与各种取代芳香醛的Knoevenagel缩合合成了一系列罗丹宁-3-乙酸衍生物。在体外筛选合成的衍生物，以了解对胰脂肪酶 (PL) 的抑制潜力，这是一种负责消化膳食脂肪的关键酶。衍生物 8f 表现出对 PL 的潜在抑制活性 (IC50 = 5.16 µM)，与标准药物奥利司他 (0.99 µM) 相当。芳环密度的增加导致潜在的PL抑制。8f 的酶动力学表现出与奥利司他相似的可逆竞争型抑制作用。在对接研究中，衍生物 8f 的 MolDock 评分为 ‐125.19 kcal/mol，结果与其 PL 抑制潜力一致。此外，8f 的反应性羰基与 Ser152 的相邻距离（≈3 Å）与奥利司他相似。8f-PL 复合物的分子动力学模拟（10 ns）揭示了 8f 在 PL 活性位点的稳定结合构象（最大均方根位移≈2.25 Å）。本研究确定了具有潜在 PL 抑制潜力的新型罗丹宁-3-乙

  DOI：

  10.1002/ardp.201900029

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation, and molecular modeling studies of rhodanine derivatives as pancreatic lipase inhibitors
  作者：Divya Chauhan、Ginson George、S. N. C. Sridhar、Rohit Bhatia、Atish T. Paul、Vikramdeep Monga

  DOI：10.1002/ardp.201900029

  日期：2019.10

  series of rhodanine‐3‐acetic acid derivatives were synthesized via Knoevenagel condensation of rhodanine‐3‐acetic acid with various substituted aromatic aldehydes. The synthesized derivatives were screened in vitro for understanding the inhibitory potential towards pancreatic lipase (PL), a key enzyme responsible for the digestion of dietary fats. Derivative 8f exhibited a potential inhibitory activity

  通过罗丹宁-3-乙酸与各种取代芳香醛的Knoevenagel缩合合成了一系列罗丹宁-3-乙酸衍生物。在体外筛选合成的衍生物，以了解对胰脂肪酶 (PL) 的抑制潜力，这是一种负责消化膳食脂肪的关键酶。衍生物 8f 表现出对 PL 的潜在抑制活性 (IC50 = 5.16 µM)，与标准药物奥利司他 (0.99 µM) 相当。芳环密度的增加导致潜在的PL抑制。8f 的酶动力学表现出与奥利司他相似的可逆竞争型抑制作用。在对接研究中，衍生物 8f 的 MolDock 评分为 ‐125.19 kcal/mol，结果与其 PL 抑制潜力一致。此外，8f 的反应性羰基与 Ser152 的相邻距离（≈3 Å）与奥利司他相似。8f-PL 复合物的分子动力学模拟（10 ns）揭示了 8f 在 PL 活性位点的稳定结合构象（最大均方根位移≈2.25 Å）。本研究确定了具有潜在 PL 抑制潜力的新型罗丹宁-3-乙