N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)(phenyl)methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)(phenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-1-phenylmethanesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD00787916
• 分子量: 305.354
• InChiKey: DYMKKFKKHWXYAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)(phenyl)methanesulfonamide 、 氯化苄 在 alkaline metal hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到N-benzyl-N-[(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]-1-phenylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biologically Active N-Benzyl-N-[(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]arylsulfonamides

  摘要：

  通过使用（3,4-亚甲基二氧苯基）甲胺（1）合成了新的N-苄基-N-（（3,4-亚甲基二氧苯基）甲基）芳基磺酰胺（5a-f）系列。化合物1在弱碱性水介质中与芳基磺酰氯（2a-f）反应，得到N-（（3,4-亚甲基二氧苯基）甲基）芳基磺酰胺（3a-f），后者在LiH和N,N-二甲基甲酰胺存在下与亲电体苄基氯（4）反应，转化为目标分子5a-f。所有合成的分子均通过红外光谱、1H核磁共振和EIMS进行了表征。此外，对所有分子进行了抗菌活性筛选，并显示出中等程度的良好抑制活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16156
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苄胺 、 苄磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)(phenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biologically Active N-Benzyl-N-[(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]arylsulfonamides

  摘要：

  通过使用（3,4-亚甲基二氧苯基）甲胺（1）合成了新的N-苄基-N-（（3,4-亚甲基二氧苯基）甲基）芳基磺酰胺（5a-f）系列。化合物1在弱碱性水介质中与芳基磺酰氯（2a-f）反应，得到N-（（3,4-亚甲基二氧苯基）甲基）芳基磺酰胺（3a-f），后者在LiH和N,N-二甲基甲酰胺存在下与亲电体苄基氯（4）反应，转化为目标分子5a-f。所有合成的分子均通过红外光谱、1H核磁共振和EIMS进行了表征。此外，对所有分子进行了抗菌活性筛选，并显示出中等程度的良好抑制活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16156