(R)-5-((p-tolyloxy)methyl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-5-((p-tolyloxy)methyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-5-[(4-methylphenoxy)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: FXRPWBAIAMITMB-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 halohydrin dehalogenase N₁₈₄C/F₁₉₁G/I₂₀₆P/S₁₉₅F mutant from Acidimicrobiia bacterium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-5-((p-tolyloxy)methyl)oxazolidin-2-one 、 (2S)-(+)-3-[4'-(methyl)-phenoxy]-1,2-epoxypropane 、 (R)-1,2-epoxy-3-(4-methylphenoxy)propane
  参考文献：
  名称：

  美他沙酮及其类似物的生物催化合成

  摘要：

  基于卤代醇脱卤酶催化环氧化物和氰酸酯的反应，开发了一种合成美他沙酮及其类似物的生物催化方法。通过对来自Acidimicrobiia 细菌的卤代醇脱卤酶 HHDHamb 进行蛋白质工程改造，实现了手性和外消旋美他沙酮的克级合成，产率分别为 44% (98% ee ) 和 81%。此外，合成了各种美他沙酮类似物，手性形式的产率为 28-40% (90-99% ee )，外消旋形式的产率为 77-92%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01752