(R)-1,2-epoxy-3-(4-methylphenoxy)propane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-1,2-epoxy-3-(4-methylphenoxy)propane
• 英文别名: 1,2-epoxy-3-(4-methylphenoxy)propane；(2R)-2-[(4-methylphenoxy)methyl]oxirane
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: CUFXMPWHOWYNSO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁胺 、 (R)-1,2-epoxy-3-(4-methylphenoxy)propane 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-1-(tert-Butylamino)-3-(p-tolyloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性S-噻吗洛尔衍生物催化β-酮酯的对映选择性α-羟基化

  摘要：

  由β-阻滞剂抑制剂S-噻吗洛尔衍生的芳氧基氨基丙醇有机催化剂的筛选确定了β-酮酯的不对称α-羟基化的最具活性的催化剂。（R）-1-（叔丁基氨基）-3-（3,4,5-三甲氧基苯氧基）丙烷-2-醇（3k）是最有效的衍生物，它使用叔-对映体催化β-酮酸酯的α-羟基化。丁基过氧化氢作为己烷中的氧化剂，以优异的收率和良好的对映选择性（高达96％的收率，88％ee）提供相应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.003
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯基1-(2,3-环氧)丙基醚 生成 (R)-1,2-epoxy-3-(4-methylphenoxy)propane
  参考文献：
  名称：

  FRANCOTTE, ERIC;WOLF, ROMAIN M., CHIRALITY, 2,(1990) N, C. 16-31

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Unusual (R)-Selective Epoxide Hydrolase with High Activity for Facile Preparation of Enantiopure Glycidyl Ethers
  作者：Jing Zhao、Yan-Yan Chu、Ai-Tao Li、Xin Ju、Xu-Dong Kong、Jiang Pan、Yun Tang、Jian-He Xu

  DOI：10.1002/adsc.201100031

  日期：2011.6

  ortho‐substituted phenyl glycidyl ethers and para‐nitrostyrene oxide. Worthy of note is that the substrate structure remarkably affected the enantioselectivities of the enzyme, as a reversed (S)‐enantiopreference was unexpectedly observed for the ortho‐nitrophenyl glycidyl ether. As a proof‐of‐concept, five enantiopure epoxides (>99% ee) were obtained in high yields, and a gram‐scale preparation of

  从巨大芽孢杆菌ECU1001中克隆了一种新的环氧水解酶（BMEH），该酶具有异常的（R）-对映体选择性和很高的活性。在对位取代的苯基缩水甘油醚和对硝基苯乙烯氧化物的生物拆分中，实现了最高的对映选择性（E > 200）。值得一提的是，底物结构显着影响了酶的对映选择性，因为人们意外地观察到邻硝基硝基苯缩水甘油醚的反向（S）-对映体选择性。作为概念验证，以高收率获得了五种对映纯环氧化合物（> 99％ee），并以克级制备了（S） -邻甲基苯基缩水甘油基醚，然后成功地在几个小时内完成，这表明BMEH为光学活性的环氧化物的高效制备有吸引力的生物催化剂。
• Highly regio- and enantio-selective hydrolysis of two racemic epoxides by GmEH3, a novel epoxide hydrolase from Glycine max
  作者：Chen Zhang、Chuang Li、Xiu-xiu Zhu、You-yi Liu、Jun Zhao、Min-chen Wu

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2020.08.011

  日期：2020.12

  50 mM−1 s−1) of purified GmEH3 for (S)-5a was slightly higher than that (kcatR/KmR = 1.52 mM−1 s−1) for (R)-5a, whereas the kcat/Km (5.16 mM−1 s−1) for (S)-7a was much higher than that (0.09 mM−1 s−1) for (R)-7a. Using 200 mg/mL wet cells of E. coli/gmeh3 as the biocatalyst, the scale-up enantioconvergent hydrolysis of 150 mM rac-5a at 25 °C for 1.5 h afforded (R)-5b with 90.2% eep and 95.4% yieldp

  基于计算机辅助分析，从大豆中挖掘出一种新型环氧化物水解酶，命名为Gm EH3。然后，克隆了Gm EH3编码基因gmeh3 ，并在大肠杆菌Rosetta(DE3)中成功表达。在所研究的十种外消旋环氧化物中， Gm EH3 在外消旋间氯苯乙烯氧化物 ( 5a ) 的不对称水解中具有最高和最好的互补区域选择性（区域选择性系数， α S = 93.7% 和 β R = 97.2%），并且对外消旋苯基缩水甘油醚 ( 7a ) 具有最高的对映选择性（对映体比率， E = 55.6）。纯化的Gm EH3 对 ( S )- 5a的催化效率 ( k cat S / K m S = 2.50 mM -1 s -1 ) 略高于 ( k cat R / K m R = 1.52 mM -1 s - ) 1 ) ( R )- 5a ，而 ( S )- 7a的k cat / K m (5.16 mM −1 s −1 )
• CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID GPR120 MODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20170253554A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR120 G protein coupled receptor modulators which may be used as medicaments

  本发明提供了Formula（I）的化合物：或其立体异构体，或其药用可接受盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是GPR120 G蛋白偶联受体调节剂，可以用作药物。
• Jacobsen-type enantioselective hydrolysis of aryl glycidyl ethers.³¹P NMR analysis of the enantiomeric composition of oxiranes
  作者：A. A. Bredikhin、E. I. Strunskaya、V. G. Novikova、N. M. Azancheev、D. R. Sharafutdinova、Z. A. Bredikhina

  DOI：10.1023/b:rucb.0000024851.29744.21

  日期：2004.1

  The enantioselective partial hydrolysis of a number of racemic aryl glycidyl ethers in the presence of chiral Co(salen)-catalyst was studied. The enantiomeric composition of the isolated (R)-aryl glycidyl ethers was analyzed by 31P NMR using optically active substituted 2-chloro-1,3,2-dioxaphospholanes. A synthesis of β-adrenoblocking agents (S)-toliprolol and (S)-moprolol based on the simultaneously

  研究了在手性 Co(salen) 催化剂存在下，许多外消旋芳基缩水甘油醚的对映选择性部分水解。分离的(R)-芳基缩水甘油醚的对映体组成通过31P NMR使用光学活性取代的2-氯-1,3,2-二氧杂环戊烷进行分析。提出了基于同时获得的 (S)-3-芳氧基丙烷-1,2-二醇合成 β-肾上腺素阻滞剂 (S)-toliprolol 和 (S)-moprolol。
• Chiral Nanoporous Metal–Metallosalen Frameworks for Hydrolytic Kinetic Resolution of Epoxides
  作者：Chengfeng Zhu、Guozan Yuan、Xu Chen、Zhiwei Yang、Yong Cui

  DOI：10.1021/ja302340b

  日期：2012.5.16

  recyclable heterogeneous catalyst for hydrolytic kinetic resolution (HKR) of racemic epoxides with up to 99.5% ee. The MOF structure brings Co(salen) units into a highly dense arrangement and close proximity that enhances bimetallic cooperative interactions, leading to improved catalytic activity and enantioselectivity in HKR compared with its homogeneous analogues, especially at low catalyst/substrate ratios

  手性纳米多孔金属有机框架是通过使用二羧基功能化的手性 Ni(salen) 和 Co(salen) 配体构建的。基于 Co(salen) 的框架被证明是一种高效且可回收的多相催化剂，用于外消旋环氧化物的水解动力学拆分 (HKR)，ee 高达 99.5%。MOF 结构使 Co(salen) 单元形成高度密集的排列和紧密接近，增强了双金属协同相互作用，与均相类似物相比，HKR 的催化活性和对映选择性提高，尤其是在低催化剂/底物比的情况​​下。