trans-dimethyl 3-methylcyclopropane-1,2-dicarboxylate | 127001-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-dimethyl 3-methylcyclopropane-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (+)-(S)-3-Methyl-cyclopropan-1,2-dicarbonsaeure-dimethylester；trans-Dimethyl-3-methyl-1,2-cyclopropandicarboxylat；dimethyl (1S,2S)-3-methylcyclopropane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 127001-56-3
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: RXDPFIPAMAIMFJ-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl trans-3-methylenecyclopropane-1,2-dicarboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到trans-dimethyl 3-methylcyclopropane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯烃的光驱动转移氢化

  摘要：

  研究了一种改进的用于烯烃的光驱动二酰亚胺还原的实用方法。这种无催化剂的过程在环境温度下进行，利用空气作为氧化剂和较低的肼负载，并产生惰性氮气作为唯一的副产品。几个官能团是可以容忍的，在某些情况下，反应是化学选择性的。具有挑战性的底物如肉桂酸酯衍生物和反式二苯乙烯以极好的产率减少。从家用紧凑型荧光灯泡发出的少量 UVA 射线被提议用于使二酰亚胺的顺式/反式异构化并促进氢从二酰亚胺中的损失。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403021

文献信息

• Stereochemistry of the methylenecyclopropane rearrangement
  作者：W. von E. Doering、H.D. Roth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92859-5

  日期：1970.1

  3-dicarboxylate and its two products of thermal rearrangement, methyl syn- and anti-2-carbomethoxycyclopropylideneacetate, has allowed the exclusion of a planar transition state and the construction of a unique mechanism in which the substituents at a pivotal atom remain perpendicular to the plane of the system of four atoms that constitute the methylenecyclopropane of starting material and product.

  光学活性的亚甲基环丙烷-反式-2,3-二羧酸二甲酯的相对构型及其热重排的两种产物甲基正-和反-2-羰基甲氧基环亚丙基乙酸酯的建立，可以排除平面过渡态和独特的机理，其中枢轴原子上的取代基保持垂直于构成起始原料和产物的亚甲基环丙烷的四个原子的系统平面。
• Photodriven Transfer Hydrogenation of Olefins
  作者：Dasheng Leow、Ying-Ho Chen、Tzu-Hang Hung、Ying Su、Yi-Zhen Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201403021

  日期：2014.11

  An improved practical method for the photodriven diimide reduction of olefins was investigated. This catalyst-free procedure proceeds at ambient temperature, utilizes air as oxidant and a lower hydrazine loading, and produces inert nitrogen gas as the sole byproduct. Several functional groups were tolerated, and in some cases, the reaction was chemoselective. Challenging substrates such as cinnamate

  研究了一种改进的用于烯烃的光驱动二酰亚胺还原的实用方法。这种无催化剂的过程在环境温度下进行，利用空气作为氧化剂和较低的肼负载，并产生惰性氮气作为唯一的副产品。几个官能团是可以容忍的，在某些情况下，反应是化学选择性的。具有挑战性的底物如肉桂酸酯衍生物和反式二苯乙烯以极好的产率减少。从家用紧凑型荧光灯泡发出的少量 UVA 射线被提议用于使二酰亚胺的顺式/反式异构化并促进氢从二酰亚胺中的损失。