3-Thiophen-3-ylsulfinylthiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-Thiophen-3-ylsulfinylthiophene
• 化学式: C₈H₆OS₃
• 分子量: 214.3
• InChiKey: QJVZDTAKRCRXHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯硼酸甲酯 、 3-Thiophen-3-ylsulfinylthiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以18 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于缺电子硫硼酸硫代氧化物的共轭结构单元

  摘要：

  硼掺杂的 π 共轭材料因其源自硼上空 p 轨道的有趣光物理特性而引起了人们的兴趣。特别是，三芳基硼烷单元的电子接受特性可用于开发缺电子π共轭材料，例如有机n型半导体。另一方面，砜和亚砜也是缺电子物种，可以通过相应硫化物的氧化轻松制备。在这项工作中，我们制备了具有不同硫原子氧化态的新型噻吩稠合硫硼苷共轭结构单元。新的结构单元具有独特的光物理性质，这些性质取决于硫原子的氧化态。特别是，该砜化合物表现出的LUMO能级明显低于相应的二噻吩基硼烷和二噻吩基噻吩S，S-二氧化物的LUMO能级，这表明硼和砜的组合增强了电子接受性能。此外，砜单元可以通过Stille交叉偶联反应进行修饰，展示了其在其他功能性p-π*共轭材料中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.4c00014
• 作为产物：
  描述：

  di(thiophen-3-yl)sulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以62 %的产率得到3-Thiophen-3-ylsulfinylthiophene
  参考文献：
  名称：

  基于缺电子硫硼酸硫代氧化物的共轭结构单元

  摘要：

  硼掺杂的 π 共轭材料因其源自硼上空 p 轨道的有趣光物理特性而引起了人们的兴趣。特别是，三芳基硼烷单元的电子接受特性可用于开发缺电子π共轭材料，例如有机n型半导体。另一方面，砜和亚砜也是缺电子物种，可以通过相应硫化物的氧化轻松制备。在这项工作中，我们制备了具有不同硫原子氧化态的新型噻吩稠合硫硼苷共轭结构单元。新的结构单元具有独特的光物理性质，这些性质取决于硫原子的氧化态。特别是，该砜化合物表现出的LUMO能级明显低于相应的二噻吩基硼烷和二噻吩基噻吩S，S-二氧化物的LUMO能级，这表明硼和砜的组合增强了电子接受性能。此外，砜单元可以通过Stille交叉偶联反应进行修饰，展示了其在其他功能性p-π*共轭材料中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.4c00014

文献信息

• Conjugated Building Blocks Based on Electron-Deficient Thiaborin <i>S</i>-Oxides
  作者：Yohei Adachi、Ryuji Matsuura、Joji Ohshita

  DOI：10.1021/acs.organomet.4c00014

  日期：2024.4.22

  electron-deficient species that can be easily prepared by oxidation of the corresponding sulfides. In this work, we prepared new thiophene-fused thiaborin conjugated building blocks with different oxidation states of the sulfur atom. The new building blocks possess distinct photophysical properties that are dependent on the oxidation state of the sulfur atom. In particular, the sulfone compound exhibits a

  硼掺杂的 π 共轭材料因其源自硼上空 p 轨道的有趣光物理特性而引起了人们的兴趣。特别是，三芳基硼烷单元的电子接受特性可用于开发缺电子π共轭材料，例如有机n型半导体。另一方面，砜和亚砜也是缺电子物种，可以通过相应硫化物的氧化轻松制备。在这项工作中，我们制备了具有不同硫原子氧化态的新型噻吩稠合硫硼苷共轭结构单元。新的结构单元具有独特的光物理性质，这些性质取决于硫原子的氧化态。特别是，该砜化合物表现出的LUMO能级明显低于相应的二噻吩基硼烷和二噻吩基噻吩S，S-二氧化物的LUMO能级，这表明硼和砜的组合增强了电子接受性能。此外，砜单元可以通过Stille交叉偶联反应进行修饰，展示了其在其他功能性p-π*共轭材料中的潜在用途。