[(2R)-2-棕榈酰氧基-3-[羟基-[(1S,2R,3R,4S,5S,6S)-2,3,6-三羟基-4,5-二膦酰氧基环己基]氧基磷酰]氧基丙基]棕榈酸酯 | 165883-85-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: [(2R)-2-棕榈酰氧基-3-[羟基-[(1S,2R,3R,4S,5S,6S)-2,3,6-三羟基-4,5-二膦酰氧基环己基]氧基磷酰]氧基丙基]棕榈酸酯
• 英文名称: 1D-1-(1',2'-di-O-hexadecanoyl-sn-glycero(3')phospho)-myo-inositol 3,4-bis(ohosphate)
• 英文别名: dipalmitoyl L-α-phosphatidyl-D-myo-inositol 3,4-bisphosphate；phosphatidylinositol 3,4-bisphosphate；[(2R)-2-hexadecanoyloxy-3-[hydroxy-[(1S,2R,3R,4S,5S,6S)-2,3,6-trihydroxy-4,5-diphosphonooxycyclohexyl]oxyphosphoryl]oxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 165883-85-2
• 化学式: C₄₁H₈₁O₁₉P₃
• 分子量: 971.004
• InChiKey: HKWJHKSHEWVOSS-OMDJCSNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  303
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1D-O-(1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol-3-O-methylphospho)-2,5,6-O-tris(methoxymethylene)-myo-inositol 3,4-bis(dibenzyl phosphate) 在 palladium on activated charcoal 三甲胺 、 氢气 、 三氟化硼乙醚 、 乙硫醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 以91%的产率得到[(2R)-2-棕榈酰氧基-3-[羟基-[(1S,2R,3R,4S,5S,6S)-2,3,6-三羟基-4,5-二膦酰氧基环己基]氧基磷酰]氧基丙基]棕榈酸酯
  参考文献：
  名称：

  所有天然存在的磷酸化磷脂酰肌醇的全面，均匀的合成。

  摘要：

  对涉及受体介导的肌醇磷酸酯和磷酸化磷脂酰肌醇的生成的细胞信号转导机制的研究要求容易获得这些天然产物。尽管在过去的十年中已经开发了许多合成方法，但是这些方法中的大多数都存在长度过长和缺乏通用性的问题。在这项工作中，我们描述了所有天然存在的磷脂酰肌醇（例如磷脂酰肌醇，3-磷酸磷脂酰肌醇，4-磷酸酯，5-磷酸酯，3,4-双磷酸酯，3,5-双磷酸酯，4,5-双磷酸酯，和3,4,5-三磷酸酯，具有饱和和不饱和脂肪酸链。

  DOI：

  10.1021/jo0206418

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of phosphatidylinositol phosphate affinity probes
  作者：Stuart J. Conway、James Gardiner、Simon J. A. Grove、Melloney K. Johns、Ze-Yi Lim、Gavin F. Painter、Diane E. J. E. Robinson、Christine Schieber、Jan W. Thuring、Leon S.-M. Wong、Meng-Xin Yin、Antony W. Burgess、Bruno Catimel、Phillip T. Hawkins、Nicholas T. Ktistakis、Leonard R. Stephens、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/b913399b

  日期：——

  The synthesis of the complete family of phosphatidylinositol phosphate analogues (PIPs) from five key core intermediates A–E is described. These core compounds were obtained from myo-inositol orthoformate 1via regioselective DIBAL-H and trimethylaluminium-mediated cleavages and a resolution–protection process using camphor acetals 10. Coupling of cores A–E with phosphoramidites 34 and 38, derived from the requisite protected lipid side chains, afforded the fully-protected PIPs. Removal of the remaining protecting groups was achieved via hydrogenolysis using palladium black or palladium hydroxide on carbon in the presence of sodium bicarbonate to afford the complete family of dipalmitoyl- and amino-PIP analogues 42, 45, 50, 51, 58, 59, 67, 68, 76, 77, 82, 83, 92, 93, 99 and 100. Investigations using affinity probes incorporating these compounds have identified novel proteins involved in the PI3K intracellular signalling network and have allowed a comprehensive proteomic analysis of phosphoinositide interacting proteins.

  报道了从五个关键的核心中间体A-E合成完整的磷脂酰肌醇磷酸类似物（PIPs）家族的方法。这些核心化合物通过选择性DIBAL-H和三甲基铝介导的裂解以及使用樟脑乙缩醛的解析保护过程，从肌醇原甲酸1中获得。将核心A-E与从所需保护的脂质侧链衍生的磷酰胺34和38偶联，得到了完全保护的PIPs。通过使用钯黑或碳上的钯氢氧化物在碳酸氢钠存在下的氢解，去除了剩余的保护基团，得到了完整的二棕榈酰和氨基PIP类似物42、45、50、51、58、59、67、68、76、77、82、83、92、93、99和100。利用包含这些化合物的亲和探针进行的研究，鉴定了参与PI3K细胞内信号网络的新蛋白，并允许对磷脂酰肌醇相互作用蛋白进行全面的蛋白质组学分析。
• A Versatile Approach to PI(3,4)P₂, PI(4,5)P₂, and PI(3,4,5)P₃ from <scp>l</scp>-(−)-Quebrachitol
  作者：Lixin Qiao、Youhong Hu、Fajun Nan、Garth Powis、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/ol991188y

  日期：2000.1.1

  [reaction: see text] A versatile synthesis of PI(3,4)P2, PI(4,5)P2, and PI(3,4,5)P3 is disclosed, starting from L-(-)-quebrachitol, a byproduct of latex production. The crystalline nature of most intermediates and the utilization of inexpensive protecting groups facilitate this synthetic route and its scale-up.

  [反应：见正文]公开了一种从L-（-）-邻苯二糖醇（一种）开始合成PI（3,4）P2，PI（4,5）P2和PI（3,4,5）P3的通用方法。乳胶生产的副产品。大多数中间体的晶体性质和廉价保护基的利用促进了该合成路线及其规模扩大。
• Synthesis of dipalmitoyl phosphatidylinositol 3,4-bis(phosphate) and 3,4,5-tris(phosphate) and their enantiomers
  作者：Simon J. A. Grove、Andrew B. Holmes、Gavin F. Painter、Phillip T. Hawkins、Leonard R. Stephens

  DOI：10.1039/a703045b

  日期：——

  The dipalmitoyl derivatives 4 and 5 of 3-phosphorylated myo-inositol phospholipids 2 and 3 and their enantiomers are synthesised from homochiral myo-inositol precursors 6 and 11; they serve as biological probes for cell signal transduction.

  3-磷酸肌醇磷脂2和3的双棕榈酰衍生物4和5及其对应物由同手性肌醇前体6和11合成，它们是细胞信号转导的生物探针。
• Painter, Gavin F.; Grove, Simon J. A.; Gilbert, Lan H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 923 - 935
  作者：Painter, Gavin F.、Grove, Simon J. A.、Gilbert, Lan H.、Holmes, Andrew B.、Raithby, Paul R.、Hill, Malcolm L.、Hawking, Phillip T.、Stephens, Leonard R.

  DOI：——

  日期：——