吲哚并[2,3-b]喹噁啉-6-乙酸 | 25681-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 吲哚并[2,3-b]喹噁啉-6-乙酸
• 英文名称: indolo[2,3-b]quinoxalin-6-yl-acetic acid
• 英文别名: Indolo[2,3-b]quinoxalin-6-yl-acetic acid；2-indolo[3,2-b]quinoxalin-6-ylacetic acid
• CAS: 25681-06-5
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00990202
• 分子量: 277.282
• InChiKey: FGDLTDGMACYSMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚并[2,3-b]喹噁啉-6-乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 indolo[2,3-b]quinoxalin-6-ylacetic acid 3-morpholin-4-ylpropyl ester
  参考文献：
  名称：

  DNA嵌入抗病毒剂的虚拟筛选，合成和生物学评估

  摘要：

  本文介绍了计算机辅助设计的新型抗痘苗病毒（VACV）的抗病毒剂，它们可能充当核酸嵌入剂。较早获得的DNA嵌入亲和力和抗水泡性口炎病毒（VSV）活性的实验数据已分别用于建立药效团和QSAR模型。这些模型用于虚拟筛选在已知DNA嵌入剂的典型支架周围产生的245个分子的数据库。这产生了12个命中，然后合成并测试了针对VaV的抗病毒活性，以及先前研究的针对VSV的43种化合物。选择了两种对VaV具有高抗病毒活性和低细胞毒性的化合物进行进一步的抗病毒活性研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.035
• 作为产物：
  描述：

  6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉 在 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 吲哚并[2,3-b]喹噁啉-6-乙酸
  参考文献：
  名称：

  DNA嵌入抗病毒剂的虚拟筛选，合成和生物学评估

  摘要：

  本文介绍了计算机辅助设计的新型抗痘苗病毒（VACV）的抗病毒剂，它们可能充当核酸嵌入剂。较早获得的DNA嵌入亲和力和抗水泡性口炎病毒（VSV）活性的实验数据已分别用于建立药效团和QSAR模型。这些模型用于虚拟筛选在已知DNA嵌入剂的典型支架周围产生的245个分子的数据库。这产生了12个命中，然后合成并测试了针对VaV的抗病毒活性，以及先前研究的针对VSV的43种化合物。选择了两种对VaV具有高抗病毒活性和低细胞毒性的化合物进行进一步的抗病毒活性研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.035

文献信息

• [EN] ALKYL SUBSTITUTED INDOLOQUINOXALINES<br/>[FR] INDOLOQUINOXALINES ALKYL-SUBSTITUEES
  申请人：OXYPHARMA AB

  公开号：WO2005123741A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Novel substituted indoloquinoxalines of formula (I R2 (I) Y Wherein R1 is hydrogen or represents one or more similar or different substituents in the positions 7 to 10 selected from the group halogen, lower alkyl/alkoxy, hydroxy, trifluoromethyl, trichloromethyl, trifluoromethoxy, R2 represents similar or different C1-C4 alkyl substituents, X is CO or CH2, Y is OH, NH2, NH-(CH2)n-R3 wherein R3 represents lower alkyl, OH, NH2, NHR4 or NR5R6 wherein R4, R5 and R6 independently are lower alkyl or cyclo­alkyl and n is an integer of from 2 to 4, with the provision that when X is CH2, Y is OH or NH-(CH2)n-OH, and pharmacologically acceptable salts thereof are described. The compounds are useful as drugs for preventing and/or treating autoimmune diseases.

  式(I)中的新型取代吲哚并喹啉化合物，其中R1表示氢原子或选自卤素、较低烷基/烷氧基、羟基、三氟甲基、三氯甲基、三氟甲氧基等一种或多种相似或不同的取代基，在7到10位上取代；R2表示相似或不同的C1-C4烷基取代基；X为CO或CH2；Y为OH、NH2、NH-(CH2)n-R3，其中R3表示较低烷基、羟基、NH2、NHR4或NR5R6，其中R4、R5和R6独立地为较低烷基或环烷基，n为2到4的整数。当X为CH2时，Y为OH或NH-(CH2)n-OH。还描述了药理学上可接受的盐。这些化合物可用作预防和/或治疗自身免疫性疾病的药物。
• Alkyl substituted indoloquinoxalines
  申请人：Bergman Jan

  公开号：US20050288296A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Novel substituted indoloquinoxalines of formula (I wherein R 1 is hydrogen or represents one or more similar or different substituents in the positions 7 to 10 selected from the group halogen, lower alkyl/alkoxy, hydroxy, trifluoromethyl, trichloromethyl, trifluoromethoxy, R 2 represents similar or different C 1 -C 4 alkyl substituents, X is CO or CH 2 , Y is OH, NH 2 , NH—(CH 2 ) n —R 3 wherein R 3 represents lower alkyl, OH, NH 2 , NHR 4 or NR 5 R 6 wherein R 4 , R 5 and R 6 independently are lower alkyl or cyclo-alkyl and n is an integer of from 2 to 4, with the provision that when X is CH 2 , Y is OH or NH—(CH 2 ) n —OH, and pharmacologically acceptable salts thereof are described. The compounds are useful as drugs for preventing and/or treating autoimmune diseases.

  本发明涉及化学式（I）的新型取代吲哚并喹啉，其中R1为氢或在7到10位上选择自卤素、较低的烷基/烷氧基、羟基、三氟甲基、三氯甲基、三氟甲氧基等的一个或多个类似或不同的取代基；R2代表类似或不同的C1-C4烷基取代基；X为CO或CH2；Y为OH、NH2、NH—（CH2）n—R3，其中R3代表较低的烷基、羟基、NH2、NHR4或NR5R6，其中R4、R5和R6独立地为较低的烷基或环烷基，n为2到4的整数。但当X为CH2时，Y为OH或NH—（CH2）n—OH。所述化合物及其药学上可接受的盐可用作预防和/或治疗自身免疫性疾病的药物。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS FOR BLOCKING DNA SYNTHESIS OF POX VIRUSES
  申请人：RICCIARDI Robert P.

  公开号：US20100035887A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  This invention provides methods of inhibiting replication of a poxvirus by contacting a poxvirus with a compound having formula I, formula XXI, formula XXXII, or formula XLI which in turn reduce, inhibit, or abrogate poxvirus DNA polymerase activity and/or its interaction with its processivity factor. Formula I, formula XXI, formula XXXII, or formula XLI can be utilized to treat humans and animals suffering from a poxvirus infection. Pharmaceutical compositions for treating poxvirus infected subjects are also provided.

  本发明提供了一种通过将痘病毒与具有公式I、公式XXI、公式XXXII或公式XLI的化合物接触来抑制痘病毒复制的方法，进而减少、抑制或消除痘病毒DNA聚合酶活性和/或其与其过程性因子的相互作用。公式I、公式XXI、公式XXXII或公式XLI可用于治疗患有痘病毒感染的人类和动物。还提供了用于治疗痘病毒感染受试者的药物组合物。
• ALKYL SUBSTITUTED INDOLOQUINOXALINES
  申请人：Oxypharma AB

  公开号：EP1756111A1

  公开（公告）日：2007-02-28
• US7589093B2
  申请人：——

  公开号：US7589093B2

  公开（公告）日：2009-09-15