2-((E)-3-Dimethylamino-1-thiophen-2-yl-allylidene)-malononitrile | 102354-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-((E)-3-Dimethylamino-1-thiophen-2-yl-allylidene)-malononitrile
• 英文别名: 2-[3-(dimethylamino)-1-thiophen-2-ylprop-2-enylidene]propanedinitrile
• CAS: 102354-29-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃S
• 分子量: 229.305
• InChiKey: WUPSLOUKFXUVHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-3-Dimethylamino-1-thiophen-2-yl-allylidene)-malononitrile 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 1,2-dihydro-2-oxo-4-thien-2-yl-pyridin-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Enaminones 作为杂环合成中的构件：重新研究 Enaminones 与丙二腈的产品结构。6-Substituted-3-Oxo-2,3-Dihydropyridazine-4-Carboxylic Acids 的新途径

  摘要：

  对烯胺酮与丙二腈在乙醇哌啶中反应产物的结构进行了修订。通过 2-cyano-5-(二甲氨基)-5-arylpenta-2,4-dienamides 8a-c 与亚硝酸或与重氮苯氯化物反应获得 2,3-二氢哒嗪-4-羧酸 4a-c 的新途径是报道。化合物8a-c在EtOH/HCl和AcOH中回流时转化为1,2-二氢吡啶-3-羧酸和1,2-二氢吡啶-3-甲腈衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules14010068
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 ammonium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((E)-3-Dimethylamino-1-thiophen-2-yl-allylidene)-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  由亚炔基丙二腈改进的单和双取代2-卤代锡腈的合成

  摘要：

  具有2,3,4和/或5取代基的吡啶仍然难以制备。现有的通过烯胺形成多取代的2-卤代丁腈的策略遭受起始亚烷基丙二腈的二聚作用，导致收率低。通过改变反应条件，通过在亚化学计量的乙酸酐存在下使DMF-DMA和亚烷基丙二腈缩合，实现了一种新的高产率烯胺化方法。在Pinner条件下环化所得的烯胺以高总收率提供了2-卤代丁腈。

  DOI：

  10.1021/ol4025265

文献信息

• Koeckritz, P.; Schmidt, L.; Liebscher, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 1, p. 150 - 156
  作者：Koeckritz, P.、Schmidt, L.、Liebscher, J.

  DOI：——

  日期：——
• Koeckritz, P.; Sattler, R.; Liebscher, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 4, p. 567 - 579
  作者：Koeckritz, P.、Sattler, R.、Liebscher, J.

  DOI：——

  日期：——