1-(4-methoxymethylphenyl)-ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxymethylphenyl)-ethanol
• 英文别名: 1-(4-Methoxymethylphenyl)ethanol；1-[4-(methoxymethyl)phenyl]ethanol
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: PMLAIUQVVHCFKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxymethylphenyl)-ethanol 在 iron(III) chloride 、 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1-(1-azidoethyl)-4-(methoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  三氯化铁对甲基苄基醚和不对称二苄基醚的化学选择性和直接官能化

  摘要：

  甲基和苄基醚由于其化学稳定性，例如在亲核条件下作为离去基团的甲氧基和苄氧基的反应性低而被广泛用作受保护的醇。我们已经建立了衍生自仲和叔苄醇的化学稳定的甲基和苄基醚的直接叠氮化反应。本发明的叠氮化化学选择地在甲基苄基醚或不对称二苄基醚的仲或叔苄基位置进行，并且还可用于直接烯丙基化，炔化和氰化反应以及叠氮化。本发明的方法不仅提供新颖的化学选择性，而且由于直接方法而没有对甲基和苄基醚进行脱保护，因此提供了缩短的合成步骤的优点。

  DOI：

  10.1002/chem.201303910
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基-4-(甲氧基甲基)苯 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium iron(III) sulfate 、 水 、 iron(II) and 2-oxoglutarate dependent oxygenase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 4.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以90%的产率得到1-(4-methoxymethylphenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  重新利用铁和 2-氧代戊二酸依赖性加氧酶来催化烯烃水合

  摘要：

  结果表明，通常部署在 Fe/2OG 依赖性酶中的 2-His-1-羧酸配位三元组可用作通用配体系统，以支持单核铁中心的连续氢原子转移和氧合。这种在自然界中未观察到的新型反应性提供了各种苯乙烯衍生物的 Mukaiyama 水合产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202311099

文献信息

• Chemoselective and Direct Functionalization of Methyl Benzyl Ethers and Unsymmetrical Dibenzyl Ethers by Using Iron Trichloride
  作者：Yoshinari Sawama、Ryota Goto、Saori Nagata、Yuko Shishido、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201303910

  日期：2014.2.24

  tertiary benzylic positions of methyl benzyl ethers or unsymmetrical dibenzyl ethers and is also applicable to direct allylation, alkynylation, and cyanation reactions, as well as the azidation. The present methodologies provide not only a novel chemoselectivity but also the advantage of shortened synthetic steps, due to the direct process without the deprotection of the methyl and benzyl ethers.

  甲基和苄基醚由于其化学稳定性，例如在亲核条件下作为离去基团的甲氧基和苄氧基的反应性低而被广泛用作受保护的醇。我们已经建立了衍生自仲和叔苄醇的化学稳定的甲基和苄基醚的直接叠氮化反应。本发明的叠氮化化学选择地在甲基苄基醚或不对称二苄基醚的仲或叔苄基位置进行，并且还可用于直接烯丙基化，炔化和氰化反应以及叠氮化。本发明的方法不仅提供新颖的化学选择性，而且由于直接方法而没有对甲基和苄基醚进行脱保护，因此提供了缩短的合成步骤的优点。
• Repurposing Iron‐ and 2‐Oxoglutarate‐Dependent Oxygenases to Catalyze Olefin Hydration
  作者：Bingnan Wang、Yong Lu、Lide Cha、Tzu‐Yu Chen、Philip M. Palacios、Liping Li、Yisong Guo、Wei‐chen Chang、Chuo Chen

  DOI：10.1002/anie.202311099

  日期：2023.10.9

  be used as a general ligand system to support sequential hydrogen atom transfer and oxygenation at a mononuclear iron center. This new type of reactivity not observed in nature delivered Mukaiyama hydration products of various styrene derivatives.

  结果表明，通常部署在 Fe/2OG 依赖性酶中的 2-His-1-羧酸配位三元组可用作通用配体系统，以支持单核铁中心的连续氢原子转移和氧合。这种在自然界中未观察到的新型反应性提供了各种苯乙烯衍生物的 Mukaiyama 水合产物。