4-(4-methyl benzylidene)-2-p-tolyloxazol-5(4H)-one | 312725-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methyl benzylidene)-2-p-tolyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (p-tolyl)-4-(p-methylbenzylidene)-2-oxazolin-5-one；2-(4-Methylphenyl)-4-[(4-methylphenyl)methylidene]-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 312725-55-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00501279
• 分子量: 277.323
• InChiKey: BMRJRQLBPDFSIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methyl benzylidene)-2-p-tolyloxazol-5(4H)-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,29-Bis(4-methylphenyl)-2,4,11,19,21,28-hexazahexacyclo[18.9.0.02,12.05,10.013,18.022,27]nonacosa-3,5,7,9,11,13,15,17,19,22,24,26-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  2-烷基-3-α-羧基-α-苯乙烯基/杂乙烯基乙烯基喹唑啉-4（3H）-和3-芳基/杂亚甲基-4-芳酰基-1H- [1,4]苯并二氮杂-2-5的简便合成方法（3H，4H）-二酮及其转化为新型杂环基和杂环类似物

  摘要：

  导致2-甲基-2-乙基和2-苯基-/对甲苯基-4-芳基-亚芳基/杂甲基亚甲基-2-恶唑啉-5-酮（γ-内酯）2与邻氨基苯甲酰胺1在乙酸中缩合在形成两个完全不同的杂环系统时，取代基不同的喹唑啉化合物2-甲基-2-乙基-3-3-α-羧基-α-苯乙烯基/β-杂基-α-羧基乙烯基-喹唑啉-4（3 H）一个3a-3e和3'a-3'e以及不同取代的1,4-苯并二氮杂化合物，3-亚芳基-/杂甲叉基-4-芳基-1 H- [1,4]苯并二氮杂-2,5（3 H，4 H）-diones 7a-7e和7′a-7′e。化合物3a–3e和3'a-3'e已被转换为化合物4a-4e和4'a-4'e；5a-5e和5′a-5′e；和6a-6e和6′a-6′e通过不同的变换。与邻苯二胺缩合后的苯二氮卓类化合物7a-7e和7'a-7'e生成了三个新颖的杂环系统8a-8e和8'a-8'e；9a-9e和9′a-9′e；和10a-10e和10′a-10′e。J

  DOI：

  10.1002/jhet.756
• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到4-(4-methyl benzylidene)-2-p-tolyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  酸酐的催化氮杂-Wittig反应合成4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮和4-苄叉基-2-芳基恶唑-5（4 H）-酮

  摘要：

  与醛，酮，酰胺和酯的aza-Wittig反应相比，酸酐的aza-Wittig反应总是被忽略，这应该是Wittig反应的重要组成部分。在这里，酸酐的aza-Wittig反应和酸酐的aza-Wittig催化反应均以高收率开发，这为合成4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮和4-亚苄基-2-芳基恶唑-5（4 H）-那些。使用了铜催化的氧化膦还原的策略，发现该策略对这种转化有效。另外，实现了羧酸的一锅催化的氮杂-维蒂希反应。此外，NMR实验和Hammett曲线记录了酸酐的催化氮杂-维蒂希反应过程，这直接证明了铜催化的废氧化膦的还原是该转化过程中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00165

文献信息

• 5(4<i>H</i>)-Oxazolones as Novel Antitubercular Agents: Synthesis, Characterisation and Structure Activity Study
  作者：K. P. Suhasini、Praveen K. Chintakindi、K. Chaguruswamy、Y. L. N. Murthy

  DOI：10.1002/jccs.201500111

  日期：2015.10

  In search of novel anti tubercular agents, a series of twelve 4‐(substituted benzylidene)‐2‐p‐tolyloxazol‐5(4H)‐ones (5a–5l) has been synthesized, characterised and subjected to evaluate their antitubercular activity for the first time against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (ATCC 27294). The out‐put of these studies disclosed that all the synthesized target molecules of the series displayed good

  为寻找新型抗结核药，已合成了一系列十二种4-（取代的亚苄基）-2-对甲苯甲唑-5（4 H）-酮（5a - 5l），并对其特性进行了评估。首次抗结核分枝杆菌H37Rv（ATCC 27294）。这些研究的结果表明，与标准一线抗结核药物利福平和异烟肼相比，该系列所有合成的靶分子均显示出良好至中等的活性，MIC值为2–32μg/ mL。化合物5e具有三个相互之间甲氧基的甲氧基，是该系列中最独特的化合物，因为它具有出色的体外抗结核活性，因此可以作为有希望的进一步探索的先导分子。
• Catalytic aza-Wittig Reaction of Acid Anhydride for the Synthesis of 4<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>][1,3]oxazin-4-ones and 4-Benzylidene-2-aryloxazol-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Long Wang、Yi-Bi Xie、Nian-Yu Huang、Jia-Ying Yan、Wei-Min Hu、Ming-Guo Liu、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1021/acscatal.6b00165

  日期：2016.6.3

  copper-catalyzed reduction of phosphine oxide was used and found effective for this transformation. Additionally, the one-pot catalytic aza-Wittig reaction of carboxylic acids was achieved. Furthermore, NMR experiments and Hammett plot recorded the process of catalytic aza-Wittig reaction of anhydride, which provides direct proof that the copper-catalyzed reduction of waste phosphine oxide is the key step

  与醛，酮，酰胺和酯的aza-Wittig反应相比，酸酐的aza-Wittig反应总是被忽略，这应该是Wittig反应的重要组成部分。在这里，酸酐的aza-Wittig反应和酸酐的aza-Wittig催化反应均以高收率开发，这为合成4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮和4-亚苄基-2-芳基恶唑-5（4 H）-那些。使用了铜催化的氧化膦还原的策略，发现该策略对这种转化有效。另外，实现了羧酸的一锅催化的氮杂-维蒂希反应。此外，NMR实验和Hammett曲线记录了酸酐的催化氮杂-维蒂希反应过程，这直接证明了铜催化的废氧化膦的还原是该转化过程中的关键步骤。
• A facile synthesis of 2-alkyl-3-α-carboxy-α-styryl/heterylvinyl quinazolin-4(3H)-ones and 3-arylidene/heterylmethylidene-4-aroyl-1H-[1,4]benzodiazepine-2,5(3H,4H)-diones and their transformation into novel heterocyclyl and heterocyclo analogues
  作者：Poonam Gupta、Archana Sharma、R. L. Sharma

  DOI：10.1002/jhet.756

  日期：2012.1

  formation of two entirely different heterocyclic systems, differently substituted quinazoline compounds, 2‐methyl‐/2‐ethyl‐3‐α‐carboxy‐α‐styryl‐/β‐heteryl‐α‐carboxyvinyl‐quinazolin‐4(3H)‐ones 3a–3e and 3′a–3′e and differently substituted 1,4‐benzodiazepine compounds, 3‐arylidene‐/heteryl methylidene‐4‐aroyl‐1H‐[1,4]benzodiazepine‐2,5(3H,4H)‐diones 7a–7e and 7′a–7′e. Compounds 3a–3e and 3′a–3′e have been converted

  导致2-甲基-2-乙基和2-苯基-/对甲苯基-4-芳基-亚芳基/杂甲基亚甲基-2-恶唑啉-5-酮（γ-内酯）2与邻氨基苯甲酰胺1在乙酸中缩合在形成两个完全不同的杂环系统时，取代基不同的喹唑啉化合物2-甲基-2-乙基-3-3-α-羧基-α-苯乙烯基/β-杂基-α-羧基乙烯基-喹唑啉-4（3 H）一个3a-3e和3'a-3'e以及不同取代的1,4-苯并二氮杂化合物，3-亚芳基-/杂甲叉基-4-芳基-1 H- [1,4]苯并二氮杂-2,5（3 H，4 H）-diones 7a-7e和7′a-7′e。化合物3a–3e和3'a-3'e已被转换为化合物4a-4e和4'a-4'e；5a-5e和5′a-5′e；和6a-6e和6′a-6′e通过不同的变换。与邻苯二胺缩合后的苯二氮卓类化合物7a-7e和7'a-7'e生成了三个新颖的杂环系统8a-8e和8'a-8'e；9a-9e和9′a-9′e；和10a-10e和10′a-10′e。J